4,4'-二氯二苯砜：性质、应用与制备方法

4,4'-二氯二苯砜：性质、应用与制备方法

4,4'-二氯二苯砜是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于工程塑料和医药领域。本文将详细介绍其物理化学性质、主要应用以及四种不同的制备方法。

性质

4,4'-二氯二苯砜，又称4,4'-二氯双苯砜、双对氯苯基砜。分子式C12H8C12O2S，相对分子质量287.2。外观为白色单斜结晶体，熔点148~149℃，可升华，相对密度1.54，不溶于水，微溶于冷乙醇。

应用

4,4'-二氯二苯砜是制造聚砜类工程塑料的主要中间体，也是合成治疗麻风病药物4,4'-二氨基二苯砜的原料。由于聚砜是一类分子主链上含有砜基的芳香族非结晶高性能的热塑性工程塑料，它具备很多工业上青睐的物化性质，被广泛应用于电器和电子、汽车、航天及医药卫生等行业中。随着聚砜类树脂的飞速发展，对4,4'-二氯二苯砜的需求量也将增加，有潜在的应用前景，因此，该化合物的合成方法研究显得日益重要。

制备方法

1、三氯氧磷法

此法是用氯苯、氯磺酸、三氯氧磷在三氯化铁催化剂存在下，进行反应而生成4,4'-二氯二苯砜。这种方法的优点是一步合成，操作简单，产率高，但反应时间较长。

2、焦硫酸酯法

此法是以三氧化硫与硫酸二甲酯反应制成焦硫酸酯，然后再与氯苯作用制得4,4'-二氯二苯砜。这种方法的优点是反应时间短，产品质量好，产率高。其缺点是硫酸二甲酯毒性大，三氧化硫不易制得。

3、氯磺酸法

用氯苯与氯磺酸反应制得4-氯苯磺酸氯，再与氯苯在三氯化铝存在下进行缩合，经精制即得4,4'-二氯二苯砜成品。氯磺酸法生产工艺比较成熟，产品质量较好，但工艺复杂，生产设备多，成本高，生产过程中会产生氯化氢气体，会造成严重污染。

4、硫酸法

由氯苯用硫酸磺化制得对氯苯磺酸，再与过量的氯苯缩合而得4,4'-二氯二苯砜。将反应塔温度升到200℃以上时，开始连续通入过热的氯苯蒸气，使塔内温度稳定在260℃，再通入92%左右的硫酸，反应产物从塔底流出，过量的氯苯及反应生成的水经冷凝分离，分出水份，回收氯苯再用。塔底流出物反复用水煮洗、离心、冲洗、甩干得粗品，收率为46%~47%，最后精制而得4,4'-二氯二苯砜产品。

参考文献

[1]孟翠敏. 4,4'-二氯二苯砜的合成与应用[J]. 天津化工,2005,19(2):41-42. DOI:10.3969/j.issn.1008-1267.2005.02.016.