重要化工原料——吲哚
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重要化工原料——吲哚
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来源
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https://m.chemicalbook.com/NewsInfo_60989.htm
吲哚是一种重要的化工原料,广泛应用于医药、农药、香料、染料和饲料添加剂等领域。它在自然界中普遍存在,从植物到动物体内都能发现其踪迹。本文将详细介绍吲哚的化学性质、反应类型、实际应用及其工业合成方法。
吲哚室温下是固体,广泛分布于自然环境中,尤其是人类和畜禽粪便中,有强烈粪臭味;但很低浓度的吲哚有像花的香味,是橘子花等许多花香的成分,煤焦油中也会有吲哚。
化学反应
亲电取代反应
吲哚能亲电取代,多取代于3位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构,比如神经传递素复合胺,褪黑素,迷幻药,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素(吲哚-3-乙酸),抗炎药物消炎痛(茚甲新)和血管舒张药物心得乐。
氧化反应
吲哚富电子,很易氧化。氮-溴代丁二酰亚胺可以选择将吲哚氧化为羟吲哚。
用途
吲哚其实广泛存在于自然中! 其中包括植物、细菌和动物都能见到他的影子。它是许多重要分子的关键组成部分,例如:色氨酸(蛋白质中的一种必需氨基酸)。色氨酸是许多重要分子的前驱物,包括了血清素和褪黑激素,而以上两者可是在情绪调节和睡眠功能上担任着不可或缺的角色!
因为吲哚的多样生物活性,其是制各医药、农药、香料、染料和饲料添加剂的重要原料,是重要的杂环精细化工中间体。
合成方法
吲哚及其衍生物可由多种原料合成。主流工业路线以苯胺与乙二醇为原料,在气相催化反应得到。反应温度控制在200至500℃,产率可高达60%[8]。
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