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三氟甲基磺酸铋的应用

创作时间:
作者:
@小白创作中心

三氟甲基磺酸铋的应用

引用
1
来源
1.
https://www.chemicalbook.com/NewsInfo_67209.htm

三氟甲基磺酸铋(Bi(CF3SO3)3)是一种重要的有机金属化合物,分子式为C3BiF9O9S3,分子量为656.19,呈白色粉末状,易吸潮。作为催化剂,它可以直接催化烯丙醇、炔丙醇或苯甲醇与磺胺、氨基甲酸酯或羧胺的直接取代反应。目前,关于该物质的催化研究主要集中于贝克曼重排反应。

贝克曼重排反应中的应用

在贝克曼重排反应中,三氟甲基磺酸铋作为催化剂表现出优异的催化性能。研究表明,结构对称的酮肟底物相对于不对称底物更容易发生贝克曼重排反应。此外,结构中含有-OCH3,-CH3等供电子基团的底物活性更高[1]。该催化剂具有以下优点:

  • 反应条件温和
  • 酮肟重排反应转化率高
  • 选择性好
  • 反应后处理简单
  • 绿色无毒
  • 可回收套用,节约资源

有机合成领域的应用

在有机合成领域,三氟甲基磺酸铋被用于合成非天然色氨酸衍生物。具体步骤如下:

  1. 吲哚衍生物与2-叠氮丙烯酸乙酯在三氟甲基磺酸铋催化下反应2~6小时
  2. 反应完全后淬灭反应,萃取反应液,取有机相洗涤干燥,得到化合物2
  3. 化合物2在碱溶液作用下反应1.5~5小时,调节pH至4~5,过滤取固体,得到化合物3
  4. 化合物3在钯碳催化剂作用下氢化反应6~10小时,过滤取滤液,浓缩重结晶

该合成方法具有原料易得、反应条件温和、收率较高、容易放大生产等优点,可降低成本[3]。

聚合物领域的应用

在聚合物领域,三氟甲基磺酸铋同样有重要应用。例如,在异山梨醇改性聚酯的制备中,以二酸、二醇和异山梨醇为单体,三价铋类金属作为催化剂,在足够温度和压力下制备聚酯。Bi(III)是毒性最低的重金属离子,当聚合物应用于药品、人体、农业时,这一性质尤为重要。使用三氟甲基磺酸铋作为催化剂,可以降低反应所需温度,减少原料损失,降低副反应发生几率,同时保持分子量稳定[4]。

参考文献

[1] 陈琦, 吕春欣, 吕亚维, 等. 三氟甲磺酸铋催化的Beckmann重排反应在酰胺类化合物合成中的应用研究[J]. 化学试剂, 2019, 41(5):5. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2019006664.

[2] 吕春欣, 钟伟, 刘小明. 三氟甲磺酸铋作为贝克曼重排反应催化剂的用途:201810141850[P].

[3] 张锐豪, 黄良富, 李新玲, 等. 非天然色氨酸衍生物的合成方法:CN201610912732.7[P]. CN106496096B.

[4] 李振江, 张昊, 夏海东, 等. 一种含异山梨醇聚酯的制备方法:CN200910033447.8[P]. CN101585909A.

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