乌洛托品HMTA(六亚甲四胺)——化合物介绍及参与的人名反应总结整理
乌洛托品HMTA(六亚甲四胺)——化合物介绍及参与的人名反应总结整理
乌洛托品（六亚甲基四胺）是一种重要的有机化合物，在树脂固化、塑料催化、橡胶硫化促进等多个领域有着广泛应用。同时，它也是有机合成中不可或缺的试剂，参与了多个经典的人名反应。本文将详细介绍乌洛托品的化学性质、应用及其参与的重要反应机理。
乌洛托品，也称六亚甲基四胺
分子式为C6H12N4
分子量：140.19
CAS号：100-97-0
乌洛托品是常用的树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂。有机合成原料，防毒面具中的光气吸收剂，测定试剂和色谱分析试剂，与发烟硝酸作用，可制得爆炸性极强的旋风炸药，简称RDX，也是常用的军事燃料。
性状
本品为无色、有光泽的结晶或白色结晶性粉末，几乎无臭，遇火能燃烧，发生无烟的火焰，水溶液显碱性反应。本品在水中易溶，在乙醇或三氯甲烷中溶解，在乙醚中微溶。
鉴别
取本品约0.5g，加稀硫酸5mL溶解后，加热，产生甲醛的特臭，能使润湿的氨制硝酸银试纸显黑色，再加过量的氢氧化钠试液，产生氨臭，能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色。
危险特性：
遇明火有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。具有腐蚀性。
参与的反应
Sommelet（索姆莱）反应
六亚甲四胺（乌洛托品 HMTA）将卤化苄转化为的芳基甲醛的反应机理，反应案例和反应经验
Sommelet反应是卤化苄在六甲基四胺(HMTA)的作用下转化为相应的芳基甲醛的反应。
Delépine（德尔宾）反应
六亚甲四胺（乌洛托品 HMTA）将卤代烃水解得伯胺的反应机理，反应案例和反应经验
Delépine反应（德尔宾反应）是合成伯胺的重要方法。
卤代烃与六亚甲基四胺（乌洛托品）反应成盐，而后在乙醇中盐酸作用下水解得伯胺。反应以法国化学家 Stéphane Marcel Delépine (1871－1965) 的名字命名。Delépine反应优点为底物易得，副反应少，反应步骤简单，以及条件温和。
Duff（达夫）酰化反应
用六亚甲基四胺（乌洛托品）对芳香族化合物进行甲酰化水解成醛的反应 反应机理，反应案例和反应经验
达夫反应是常用的以甲醛或甲醛等价物为底物进行反应增加碳链的反应之一。
反应机理
乌洛托品质子化、断裂产生亚胺离子，亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代机理，经互变异构，生成一个苄胺衍生物。接下来乌洛托品部分发生第二次质子化、断裂产生亚胺离子，然后进行分子内氧化还原反应，苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子，它经过水解，即得到醛。
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