1-苯基-1-丙炔的性质与医药应用

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1-苯基-1-丙炔的性质与医药应用

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来源

https://www.chemicalbook.com/NewsInfo_61372.htm

1-苯基-1-丙炔（1-Phenylpropyne）是一种重要的有机合成中间体，在医药化学领域有着广泛的应用。它常温常压下为淡黄色或无色液体，不溶于水但可与常见有机溶剂混溶。其结构中含有的碳碳三键赋予了它极高的化学反应活性，使其在有机合成和药物制备中扮演着重要角色。

1-苯基-1-丙炔属于苯丙炔类化合物，其结构中的碳碳三键是化学反应活性的主要来源。研究表明，该三键单元在金催化剂的作用下可与水发生加成反应生成相应的酮类衍生物。此外，该化合物在钯碳催化下可发生氢化反应生成烯烃或烷烃类衍生物，同时在特定条件下还可通过硼氢化反应生成烯基硼或烷基硼类衍生物。

图1 1-苯基-1-丙炔的硼化反应

具体的硼化反应实验步骤如下：将CuCl (2.5 mg, 0.025 mmol)， NaOt-Bu (9.6 mg, 0.10 mmol)， NHC配体(6.4 mg, 0.050 mmol)和四氢呋喃 (0.40 mL)加入到配备搅拌棒的烤箱干燥Schlenk管中。将所得的反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后在THF (0.30 mL)中加入双硼试剂(0.55 mmol)到反应混合物中。将反应混合物搅拌10分钟，然后在反应混合物中加入1-苯基-1-丙炔(0.50 mmol)和甲醇(0.04 mL, 1 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物直接用硅藻土垫过滤并浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

在医药领域，1-苯基-1-丙炔主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料。它在帕瑞昔布的制备中发挥着重要作用。帕瑞昔布是一种环氧合酶-2 (COX-2)特异性抑制剂，属于昔布类镇痛药，主要用于手术后疼痛的短期治疗，临床上可用于中度或重度术后急性疼痛的治疗。在使用选择性COX-2抑制剂前，需要对患者的整体风险进行评估。