一文搞懂共振极限式

一文搞懂共振极限式

共振论是化学领域中一个重要的分子结构理论，它由鲍林于1931年创立。当一个分子、离子或自由基的结构不能用路易斯结构式正确描述时，就需要用多个路易斯式（即共振结构）来表示。这些共振结构通过双箭头“←→”连接，共同描述分子的真实结构。本文将详细介绍共振极限式的基本概念、其在化学中的应用以及相关的争议点。

共振论的基本概念

共振论的核心思想是，当一个分子的结构不能用单一的路易斯结构式准确描述时，可以使用多个共振结构来表示。这些共振结构通过双箭头“←→”连接，表示它们之间的共振关系。例如，苯分子的结构可以用以下两个共振结构来表示：

然而，任何一个共振结构都不足以完全反映苯分子的真实结构。实际上，苯分子中不存在单双键的区分，所有碳碳键的键长都为0.139nm，且邻二取代物只有一种。这种特殊的稳定性表明，苯分子的真实结构是一个共振杂化体，而不是单一的共振结构。

共振杂化体的概念

共振杂化体是多个共振结构通过共振形成的稳定结构。它既不是各个共振结构的简单混合物，也不是它们的平衡体系，而是一个具有确定结构的单一体。每个共振结构对共振杂化体的贡献程度不同，共振结构越稳定，对共振杂化体的贡献越大。

在书写共振结构时，需要遵守以下原则：

1. 各共振结构的原子核位置不变
2. 各共振结构的配对电子数或未共享电子数不变

共振论的争议点

尽管共振论在解释分子结构方面取得了重要进展，但它也存在一些争议和局限性：

1. 无法解释化合物的芳香性：共振论不能完全解释化合物的芳香性，这方面的解释更多依赖于休克尔规则（Hückel规则）。

2. 极限结构的真实性：参与共振的极限结构在现实中并不存在，它们只是理论上的构型。

3. 激发态问题：共振论假定分子是非激发态结构的共振杂化体，因此无法解释反应过程中的激发态问题。

4. 共振数目与稳定性关系的任意性：虽然一般认为“分子参加共振的数目越多，分子就越稳定”，但这一规则具有很大的任意性。

参考文献

1. 百度百科：https://baike.baidu.com/item/%E5%85%B1%E6%8C%AF%E6%9E%81%E9%99%90%E5%BC%8F/19426491?fr=aladdin
2. https://wenku.baidu.com/view/4529666708a1284ac950439b.html
3. 基础有机化学；第四版，上册，p402.