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10-羟基-2-癸烯酸的制备方法与生物实验

创作时间:
作者:
@小白创作中心

10-羟基-2-癸烯酸的制备方法与生物实验

引用
1
来源
1.
https://www.chemicalbook.com/NewsInfo_68053.htm

10-羟基-2-癸烯酸(10-Hydroxy-2-decenoic acid)是一种白色至浅棕色固体粉末,具有一定的酸性和较好的化学稳定性。它在蜂王浆中含量丰富,具有多种抑菌作用,在抗菌类药物分子研发和高血脂治疗药物开发等领域有广泛应用。本文将详细介绍10-羟基-2-癸烯酸的理化性质、制备方法以及生物实验研究。


图1 10-羟基-2-癸烯酸的性状图

理化性质

10-羟基-2-癸烯酸结构中含有一个不饱和羧酸单元,它具有烷基羧酸类物质的通用理化性质,可在碱性条件下和醇类物质等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物,它也可以在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物。10-羟基-2-癸烯酸结构中的双键单元可以在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的饱和烷基醇酸类衍生物。

制备方法

有研究报道10-羟基-2-癸烯酸可以辛二酸为原料通过还原,选择性氧化和乙酰化反应制备得到。具体操作为10-羟基-2-癸烯酸经过LiAlH4还原,得到1,8-辛二醇,再用Ag2CO3硅藻土选择性氧化得8-羟基辛醛,最后用乙酸酐乙酰化,再与丙二酸缩合,水解得到目的化合物10-羟基-2-癸烯酸,其结构经~1H-NMR,IR分析所证实。

生物实验

有研究人员研究蜂王酸即10-羟基-2-癸烯酸对治疗实验性高脂血症大鼠的药理作用,方法:通过喂养高脂食物建立高脂血动物模型,测定10-HAD对高脂血动物预防给药及治疗给药的作用,结果:10-羟基-2-癸烯酸具有明显降低实验性高脂血症大鼠血液中甘油三酯(TG),总胆固醇(TC),β-脂蛋白含量,同时升高高密度脂蛋白(HDL)含量,说明10-HDA对高脂血症具有良好的治疗作用,结论:10-HAD是蜂王浆治疗高脂血症中的功能因子。

参考文献

[1] 全哲山,张洛成,朴虎日,等.10-羟基-2-癸烯酸的合成[J].延边大学医学学报, 1992(1):19-20.

[2] 许东晖,梅雪婷,许实波.10-羟基-2-癸烯酸治疗实验性高脂血症大鼠的药理研究[J].中药材, 2002, 25(5):2.

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