手性碳原子的判断小专题

手性碳原子的判断小专题

手性碳原子的判断小专题

一、知识储备

1. 手性的定义

手性（Chirality）一词指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。手性现象广泛存在于自然界中，地球生命中的手性现象就是一个永恒的话题。动植物的生命起源本身与手性密切相关，它是控制生物体内生物大分子，如核酸、蛋白质、碳水化合物和无数生物小分子等活性的基本要素之一。

2. 手性分子的认识

手性一词在化学医药领域运用更加普遍。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。

如图为两种结构的乳酸分子，可看出画“×”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，形成了A、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。

二、模型建构

1. 手性碳的判断

有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子

2. 方法技巧

① 手性C必须是饱和C采用sp3杂化。凡碳原子连有双键、三键的，非手性碳如 ＞C=C＜、 －C≡C－、－COOH 、－COR、 －CHO 、－CO － 。
② 凡碳原子上连有相同基团的，非手性碳，如CH3－， －CH2－ 。
③ 凡碳原子在环上，将环上碳原子所连接的两个单键剪断，剪下的部分结构不对称，该碳原子为手性碳；若剪下的部分结构对称，该碳原子不是手性碳。(全割法)

三、真题演练

（此处省略具体题目，如有需要可补充）

四、迁移延伸

手性分子的应用
(1) 医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能有效，而另一个异构体可能是无效，甚至是有害的。
(2) 手性合成：2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。
(3) 手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。