常用试剂——硫氢化钠（NaHS）

常用试剂——硫氢化钠（NaHS）

硫氢化钠（NaHS）是一种重要的化学试剂，在有机合成中具有广泛的应用。本文将介绍硫氢化钠的物理性质、化学性质及其在化学合成中的多种应用，帮助读者更好地了解这一重要试剂。

硫氢化钠外观呈浅黄色固体，mp 52~54℃（水合物)，mp 350 ℃（无水），d 1.79g/cm³，溶于水、乙醇和 DMF 等。硫氢化钠可以用氢氧化钠和硫化氢的饱和乙醇溶液反应制备。

硫氢化钠极易吸湿，暴露在空气中会形成 Na₂S₂O₄ 和 Na₂CO₃。易燃烧，并产生有恶臭的 SO₂，有腐蚀性，对黏膜、眼睛、上呼吸道和皮肤有极大损伤，可以导致失明，吸入可以致命。

硫氢化钠是从硫化氢衍生而来的亲核试剂和还原剂，可以用于硫醇及其它二价硫化合物和硫代羰基衍生物等的合成。也可以用于将芳香硝基化合物还原成为胺。

用 NaHS 处理卤化物、磺酸酯、环氧化物及氮丙啶可得到硫醇。在 DMSO 中，NaHS 可以几乎定量地将伯溴代烷转化成为硫醇，但叔溴代烷易发生消除反应。NaHS 可以与硝基和氰基化合物分别发生还原（或取代）和加成反应、与双键或三键发生迈克尔加成反应、与酰氯反应生成硫醇酸（RCOSH）。

NaHS 常应用于含硫杂环化合物的合成，与二炔反应生成噻唑产物。

NaHS 与亚胺盐（Vilsmeier 中间体）或者相关化合物的加成可以引入硫羰基，与三键或者氰基的加成反应可以得到硫酰胺。

芳香硝基化合物可以选择性地被 NaHS 还原为氨基，而脂肪族硝基化合物不被 NaHS 还原。

用 NaHS 对 1,2-二卤代烷的反式脱卤化可以得到烯烃。NaHS 与铁氰化钾共同作用，可使末端烯烃生成相应的二醇。