白藜芦醇：一种多功能天然抗氧化剂

白藜芦醇：一种多功能天然抗氧化剂

白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，具有广泛的生物活性和药理作用。它不仅能够预防心血管疾病、抑制肿瘤生长，还具有延缓衰老、调节血脂等多重功效。本文将为您详细介绍白藜芦醇的化学性质、来源、提取方法及其在医学领域的应用价值。

概述

白藜芦醇（Resveratrol）是一种天然抗氧化剂，具有多种生物活性。它能够降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通。此外，白藜芦醇还具有以下功效：

• 预防癌症的发生及发展
• 抗动脉粥样硬化和冠心病
• 缺血性心脏病
• 高血脂的防治作用
• 抑制肿瘤的作用
• 具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病
• 延缓衰老
• 预防癌症

研究表明，白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。

化学性质

白藜芦醇的化学式为C14H12O3，分子量为228.24，CAS号为501-36-0。它是一种无味的白色粉末，易溶于乙醇等有机溶剂。

来源与提取

白藜芦醇主要来源于蓼科植物虎杖（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.）的根茎提取物。虎杖是一种多年生灌木状草本植物，高达1米以上。根茎横卧地下，木质黄褐色，节明显。茎直立，圆柱形，表面无毛，散生着多数红色斑点，中空。单叶互生，阔卵形至近圆形，长7-12cm，宽5-9cm，先端短尖，基部圆形或楔形；叶柄长1-1.5cm托鞘膜质，褐色，早落。花期7-9月，果期9-10月，春秋均可采挖，切断，晒干。多生于山谷、溪旁或岸边。分布于中国中部及南部，产于江苏、浙江、江西、福建、山东、河南、陕西、四川等地。

从虎杖中提取白藜芦醇的方法主要包括：

• 有机溶剂萃取法
• 碱提取法
• 酶提取法
• 微波辅助提取法
• CO2超临界萃取
• 超声波辅助提取

纯化方法主要包括：

• 层析法
• 硅胶柱色谱法
• 薄层色谱法
• 高效液相色谱法

含量测定方法

采用C18柱，以乙腈：水（体积比30：70）溶液为流动相，用紫外检测器于306nm处检测。结果表明，白藜芦醇浓度在10～250μg/mL时，浓度与峰面积呈良好的线性关系（r=0.9999）；加标回收率为92.5%～102.6%；最低检出浓度0.6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化。

药理作用

白藜芦醇具有以下药理作用：

• 抑制血小板非正常凝聚，预防心肌硬塞、脑栓塞
• 对缺氧心脏有保护作用
• 对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复
• 扩张动脉血管及改善微循环
• 抗自由基、抗氧化
• 延缓衰老
• 阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潜在的防治心血管疾病（动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂症等）的作用
• 影响脂类及花生四烯酸代谢
• 抗血栓、抗血小板聚集
• 抗炎、抗过敏作用
• 对金黄色葡萄球菌、卡他球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌有抑制作用
• 对孤儿病毒、单纯疱疹病毒及肠道病毒、柯萨奇a、b组有较强的抑制作用

人工合成方法

白藜芦醇的人工合成路线如下：

1. 3,5-二羟基苯甲酸（3）经酯化生成相应的3,5-二羟基苯甲酯（4）
2. 选择甲醚作为酚羟基保护基，因此将（4）与硫酸二甲酯反应得到3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯（5）
3. 还原后生成相应苯甲醇（6）
4. 进一步溴化得3，5-二甲氧基溴苄（7）
5. 经阿布超夫反应制得二乙基（3，5-二甲氧基苯甲基）膦酸酯（8）
6. 与对甲氧基苯甲醛经过Wittig-Honer反应得到关键中间体3,4,5-三甲氧基反式二苯乙烯（9）
7. 最后用新鲜制备的三碘化铝脱去甲基，经制备薄层色谱分离得到目的物白藜芦醇

溶解性

白藜芦醇在有机溶剂中的溶解顺序为：丙酮＞乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿。

毒性活性

白藜芦醇具有以下毒性活性：

• 在L5178Y小鼠淋巴瘤中能观察到白藜芦醇诱导细胞毒性，微核和中期染色体的转位
• 在中国仓鼠V79细胞中也能观察到微核的诱导
• 微核的着丝点信号和细胞周期分析提示白藜芦醇不会直接扰乱有丝分裂细胞释放的微管蛋白聚合
• 研究显示白藜芦醇对微管集合没有直接作用
• 保护线粒体功能的机制：有学者通过缺氧-再给氧的大鼠模型，研究大鼠的脑组织中分离线粒体，发现白藜芦醇通过浓度依赖方式完全阻滞细胞色素C的释放，在浓度1nmol时可以显著降低氧化物阴离子的生成
• 缺氧-再给氧所造成的线粒体保护膜破坏在白藜芦醇0.1微摩尔的浓度受到大约70%的保护
• 在NADH和细胞色素C的存在下，一个低的半数有效浓度18.34pm的白藜芦醇可以阻滞线粒体的耗氧量
• 白藜芦醇保护线粒体作用的三大机制：抗氧化性质、complexⅢ的作用和细胞膜稳定作用
• 外周抗疼痛作用：用1%的福尔马林试验验证，结果表明，白藜芦醇开放了大和小的电导Ca2+活化的钾离子通道，而不是ATP敏感的K+通道，从而在实验中产生了抗疼痛作用，证明白藜芦醇的抗疼痛作用与K+通道有关。电压依赖的K+通道也有可能参与。

用途

白藜芦醇具有广泛的用途，包括：

• 心血管类药物，能降血脂，并能预防心脏病，还具有抗艾滋病的作用
• 抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性
• 延缓衰老、调节血脂、保护心脑血管、抗肝炎
• 作为COX?1选择性抑制剂
• 一种发现于葡萄皮以及其他植物中的酚类植物抗毒素，具有细胞内抗氧化活性以及激活SIRT1
• 一种NAD+依赖性组蛋白脱乙酰基酶，包含在线粒体的生物起源中以及增强过氧化物酶体γ激活增殖体受体共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性
• 白藜芦醇的抗糖尿病的、保护神经的以及抑制脂肪行为可能是通过SIRT1活化作用促成
• COX−1选择性抑制剂。 白藜芦醇是一种酚类植物抗毒素,发现于葡萄皮和其他植物中。它具有细胞内抗氧化活性激活去乙酰化酶SIRT1。白藜芦醇的抗糖尿病、神经保护和抗脂特性都可能是去乙酰化酶SIRT1激活所致。