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绿原酸：一种重要的天然有机化合物

创作时间:

作者:

@小白创作中心

绿原酸：一种重要的天然有机化合物

引用

来源

https://m.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB2478906.htm

绿原酸（Chlorogenic acid）是一种重要的天然有机化合物，具有广泛的生物活性和应用价值。本文将从化学性质、安全信息、MSDS信息、化学药品说明书、性质用途与生产工艺等多个方面，详细介绍绿原酸的相关知识。

基本信息

CAS号：327-97-9
英文名：Chlorogenic acid
分子式：C16H18O9
分子量：354.31

化学性质

熔点：210 °C (dec.) (lit.)
比旋光度：-36 º (c=1, H2O)
沸点：407.55°C (rough estimate)
密度：1.3594 (rough estimate)
折射率：-37 ° (C=1, H2O)
储存条件：2-8°C
溶解度：Soluble in ethanol and acetone.
酸度系数(pKa)：3.91±0.50(Predicted)
形态：Powder, Crystals, Needles and/or Chunks
颜色：White to almost white
水溶解性：SOLUBLE IN HOT WATER
Merck：14,2142
InChIKey：CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
LogP：-0.356 (est)
CAS 数据库：327-97-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息：Chlorogenic acid (327-97-9)

安全信息

危险品标志：Xi
危险类别码：68
安全说明：24/25
WGK Germany：3
RTECS号：GU8480000
Hazard Note：Irritant
海关编码：29182900
毒性：LDLo intraperitoneal in rat: 4gm/kg

绿原酸的结构与性质

绿原酸的化学结构为(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid。其分子结构中含有一个酯键和不饱和双键、3个羟基和2个酚羟基，化学性质相对不稳定，对光和热有敏感性。

绿原酸是由咖啡酸和奎宁酸缩合而成的酯，属于酚类化合物。由于分子具有邻二酚羟基，因此具有极强的还原性而更易被自由基氧化，从而表现出很好的自由基清除作用和抗脂质过氧化作用。

绿原酸的由来与分布

绿原酸最早是在咖啡种子中被发现的。1837年，Robiquet和Boutron在粗制的咖啡萃取液中发现了这种物质。1846年，Payen发现它在含有胺的碱性溶液中接触氧气后由黄色转变为绿色，因此将其命名为“绿原酸”。1909年，Gorter首次获得了高纯度的绿原酸结晶，并建立了以氯化铁为基础的成色反应作为快速筛检方法。

绿原酸广泛存在于植物界，尤其是忍冬科忍冬属和菊科嵩属植物中。在杜仲叶、金银花、向日葵籽和咖啡豆等植物中的含量较高。此外，绿原酸还存在于苹果、番薯、番茄、梨子、杏桃、洛神花、橘子等多种植物中。

用途与应用

绿原酸具有多种生物活性和应用价值：

抗氧化作用：绿原酸是一种强效的抗氧化剂，能够清除自由基，抑制脂质过氧化。
抗菌作用：绿原酸对多种细菌具有抑制作用，包括金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、痢疾杆菌等。
保肝利胆作用：绿原酸能够促进胆汁分泌，保护肝脏功能。
抗炎作用：绿原酸能够抑制炎症反应，减轻组织损伤。
降血糖作用：绿原酸能够抑制葡萄糖-6-磷酸酶的活性，降低血糖水平。
抗癌作用：绿原酸能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
抗病毒作用：绿原酸对多种病毒具有抑制作用，包括艾滋病毒。

药理作用

绿原酸具有多种药理作用：

对透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用：绿原酸能够不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用，降低肝糖原的分解并减少外源葡萄糖的吸收。
保肝利胆作用：绿原酸能够促进胆汁分泌，保护肝脏功能。
抗菌作用：绿原酸对多种细菌具有抑制作用，包括金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、痢疾杆菌等。
抗炎作用：绿原酸能够抑制炎症反应，减轻组织损伤。
降血糖作用：绿原酸能够抑制葡萄糖-6-磷酸酶的活性，降低血糖水平。
抗癌作用：绿原酸能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
抗病毒作用：绿原酸对多种病毒具有抑制作用，包括艾滋病毒。

制备方法

绿原酸可以从植物中提取，也可以通过化学合成方法制备。从植物中提取绿原酸时，通常使用乙醇、丙酮等极性溶剂，但需要注意避免高温、强光和长时间加热，因为这些条件会破坏绿原酸的结构。提取得到的绿原酸需要保存在棕色瓶中，并存放在2℃的冰箱中以保持稳定。

HPLC法测定含量

绿原酸的含量可以通过高效液相色谱法（HPLC）进行测定。具体步骤如下：

色谱条件：使用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，乙腈-0.4%磷酸溶液（13：87）为流动相，检测波长为327nm。理论板数按绿原酸色谱峰计大于1000。
对照品溶液的配制：精密称取绿原酸对照品适量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液，即得（10℃以下保存）。
样品溶液的制备：取样品干燥粉末约0.5g，精密称定，置具塞锥形瓶中，精密加50%甲醇50ml，称定重量，超声处理30min，放冷，称重，用50%甲醇补足减失的重量，摇匀，滤过，弃去初滤液，精密量取续滤液5ml，置25ml棕色量瓶中，加50%甲醇至刻度，摇匀，即得。
测定：分别精密吸取对照品与样品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。

毒性

绿原酸对人有致敏作用，可引起气喘、皮炎等变态反应，但口服无此反应，因绿原酸可被小肠分泌物转化成无致敏活性的物质。绿原酸毒性很小，对幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg，腹腔注射大于0.25g/kg。

化学性质

绿原酸的半水合物为针状结晶（水）。110℃变为无水化合物，熔点：208℃，[α]20D-35.2。（C=2.8）。25℃水中溶解度为4%，热水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。

用途

绿原酸具有广泛的抗菌作用，有利胆、止血、增高白血球及抗病毒作用，具有缩短血凝及出血时间的作用。用于治疗上呼吸道感染，消炎解热，凉血散热。

绿原酸具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml；对透明质酸酶抑制的IC50为1.85mmol/L；是葡萄糖-6-P移位酶的抑制剂；降低非胰岛素依赖的葡萄糖排泄过快；清除自由基活性好于生育酚和抗坏血酸，对淡自由基的抑制强度是青霉氨的5倍；抗诱变；保肝利胆，抑制病毒的复制。

绿原酸是一种BCR-ABL抑制剂。Chlorogenic Acid is an analog of caffeic acid that displays antioxidant, analgesic, antipyretic and chemopreventive activity. Chlorogenic acid inhibits Bcr-Abl (the fusion protein of Bcr and c-Abl) tyrosine kinase and triggers MAP kinases p38-dependent apoptosis. Chlorogenic acid has been documented to inhibit growth of A549 human cancer cells in vitro. In a dose dependent manner chlorogenic acid suppressed 12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate (TPA)-induced neoplastic transformation of JB6 P+ cells. When JB6 P+ cells were pretreated with chlorogenic acid, UVB- or TPA-induced transactivation of AP-1 and NF-κ B were blocked and at lower doses, chlorogenic acid decreased the phosphorylation of c-Jun NH2-terminal kinases, MAPK kinase 4, and p38 kinase. In the same study, chlorogenic acid also increased the activities of GST and NAD(P)H. In IL-1 induced HUVEC cells Chlorogenic acid dose-dependently suppressed IL-1 beta-induced mRNA expression of endothelial cell selectin, VCAM-1, and ICAM-1, production of ROS, and attenuated or blocked IL-1 beta-induced nuclear translocation of NF-κ B subunits p50 and p65, which in turn transcriptionally attenuated CAM. In addition to all of these actions, chlorogenic acid, in a dose-response manner, was observed to markedly reduce the adhesion of human monocyte cells to IL-1 β-treated HUVEC cells. The compound has also been observed to inhibit in vitro DNA methylation.

绿原酸可用作医药原料及中间体。