江苏师范大学石枫教授和谭伟副教授在“烯烃类阻旋异构体合成”领域取得重要进展

江苏师范大学石枫教授和谭伟副教授在“烯烃类阻旋异构体合成”领域取得重要进展

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https://m.163.com/news/article/JC4L9FGR0511CTRH.html

近日，江苏师范大学化学与材料科学学院石枫教授和谭伟副教授在“烯烃类阻旋异构体合成”领域取得了重要进展，该成果发表在国际知名期刊Angewandte Chemie International Edition上，题为“Synthesis of Alkene Atropisomers with Multiple Stereogenic Elements via Catalytic Asymmetric Rearrangement of 3-Indolylmethanols（通过3-吲哚甲醇参与的催化不对称重排反应合成具有多重手性元素烯烃类阻旋异构体）”。江苏师范大学为第一署名单位，江苏师范大学硕士研究生伍平和张文韬为论文的第一作者，石枫教授、谭伟副教授以及汕头大学的倪绍飞老师为共同通讯作者。该论文受到了国家自然科学基金和江苏省自然科学基金等项目的资助。

在合成化学领域，催化不对称合成烯烃类阻旋异构体已经成为一个重要但是非常具有挑战性的科学问题。为了解决这一问题，石枫、谭伟等人设计了一类新型的兼具轴手性和中心手性的环戊烯并吲哚骨架，通过3-吲哚甲醇参与的催化不对称重排反应，首次实现了环戊烯类阻旋异构体的高效合成，克服了重排过程中控制反应活性和对映选择性的难点，为五元环状烯烃类阻旋异构体的合成提供了一种新的策略。更重要的是，这种新型的手性骨架具有较高的稳定性，可以衍生为新型的手性配体或有机小分子催化剂，应用于不对称催化。另外，PC-3细胞毒性筛选和荧光性质实验表明，这类轴手性化合物在抗肿瘤候选药物和荧光成像材料等方面具有潜在的应用前景。此外，结合理论计算，深化了对重排反应历程、活化模式和选择性产生根源的理解。