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紫檀芪:一种具有多重药用价值的天然化合物

创作时间:
作者:
@小白创作中心

紫檀芪:一种具有多重药用价值的天然化合物

引用
1
来源
1.
https://www.zwwiki.cn/sort/15597895052785.html

紫檀芪

基本信息

  • 中文名称:紫檀芪
  • 英文名称:Pterostilbene
  • CAS号:537-42-8
  • 分子式:C16H16O3
  • 分子量:256.3
  • EINECS号:611-041-4

相关类别

医药原料、植物提取物、对照品、医药中间体、营养剂、治疗胆固醇、小分子抑制剂、中药对照品等。

Mol文件

537-42-8.mol

紫檀芪的性质

  • 熔点:89-92 ºC
  • 储存条件:2-8°C
  • 溶解度:DMSO: >20mg/mL
  • 形态:固体
  • 最大波长(λmax):321nm(MeOH)(lit.)

紫檀芪的用途与合成方法

概述

紫檀芪是紫檀中所含的一种化学成分,但科学家在其他植物中也相继发现了紫檀芪的存在。紫檀芪为白色或类白色粉末结晶,具有丰富的药用价值,属于血竭制品中的抗真菌活性成分,对于癌症、高血压、高血脂的治疗都有一定的效果。目前,科研人员已经掌握了紫檀芪的工业合成方法。

紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,属多羟基二苯乙烯类化合物,为白藜芦醇的同系物,其药理作用除与白藜芦醇有部分相似之外,还具有较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍)。

性状描述

类白色结晶状粉末,对空气敏感

安全信息

  • 不慎与眼睛接触后,应立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
  • 戴护目镜或面具。
  • 避免释放至环境中。
  • 参考特别说明/安全数据说明书。

风险

  • 对眼睛有严重伤害。
  • 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。

危险品标志

  • 刺激性物品
  • 危害环境的物品

危险说明

  • 危险代码:Xi,N
  • 危险等级:41-51/53
  • 安全等级:26-39-61
  • 联合国编号:UN3077

用途

  • 抗氧化剂
  • 抗细胞增殖
  • 降血脂
  • 抑制COX-1和COX-2
  • 抗癌
  • 抗真菌

紫檀芪与疾病

紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%,患消化道肿瘤的几率降低了60%。结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁~50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高,居内脏肿瘤的第二位,我国的发病率与死亡率逐年上升。经对动物多年实验,美国科学家发现,从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”,可激活化学致癌物质的酶,且能降低低密度脂蛋白胆固醇,因此其具有预防癌症和心脏病的功能。紫檀芪是一种味道芬芳,名为“苯乙烯”的碳氢化合物,系为白藜芦醇一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的功能,且大量存在于红色葡萄皮之中。

人工合成方法

以3,5-二甲氧基苄溴和对硝基苯甲醛为原料,经Witting-Hornor反应、还原、重氮化、水解得到目标物,以53.9%的总产率合成了天然多功能抗氧化剂紫檀芪,并对目标物的结构采用IR、1HNMR和EI-MS进行表征。此合成工艺简单,操作方便,生产成本低,具有较好的工业应用前景。

参考资料

  1. 紫檀芪.百链数据库.[引用日期2017.09.07]
  2. 徐方方,漆睿,江斯炜,果德安,刘博. 紫檀芪的研究进展[J/OL]. 中药新药与临床药理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01)
  3. 张尔婷. 紫檀芪及其在皮肤科的应用[A]. 中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会.2015全国中西医结合皮肤性病学术年会论文汇编[C].中国中西医结合学会皮肤性病专业委员会:,2015:1.

安全信息

  • 危险品标志:Xi,N
  • 危险类别码:41-51/53
  • 安全说明:26-39-61
  • 危险品运输编号:3077
  • WGK Germany:3
  • HazardClass:IRRITANT
  • PackingGroup:Ⅲ
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