对硝基苯乙炔的应用与合成

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对硝基苯乙炔的应用与合成

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来源

https://www.chemicalbook.com/NewsInfo_67554.htm

对硝基苯乙炔（1-ethynyl-4-nitrobenzene），也称为4-硝基苯乙炔，是一种重要的有机化合物，其化学式为C8H5NO2。该化合物在有机合成、药物合成、液晶材料、光学材料和导电聚合物等领域具有广泛的应用。本文将详细介绍对硝基苯乙炔的合成方法及其应用前景。

图一对硝基苯乙炔

应用

芳基乙炔及其衍生物是非常重要的工业原料和中间体，被广泛应用于有机合成、药物合成、液晶材料、光学材料和导电聚合物的研究中。由于对硝基苯乙炔可还原成相应的氨基化合物，进而使得其结构中具有2个反应活性基团，一个是末端炔，另一个是氨基，因而既可发生末端炔的反应如与酰卤反应合成炔酮类化合物，又可发生氨基的反应如用于聚酰亚胺的封端基，合成具有末端炔的聚合物。由此可见硝基苯乙炔的用途十分广泛。

合成

对硝基苯乙炔的合成方法主要有两种：一种是采用强碱作用下脱卤或卤化氢的方法，但这种方法反应条件苛刻，往往有烯烃副产物产生，不利于产物的分离纯化，且收率也不高（50%～70%）；另一种是使用(PPh3)2PdCl2/CuI催化合成芳基乙炔化合物，这种方法具有合成条件温和、收率高（达80%以上）、产品纯度好等优点。

本文采用第二种方法，以4-溴硝基苯和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料，在(PPh3)2PdCl2/CuI催化下，反应制得4-硝基苯乙炔。反应条件温和，操作简便，产物易分离纯化，收率达87%。具体合成路线见图二。

第一步：2-甲基-4-(4-硝基苯)-3-丁炔-2-醇的合成

取4-溴硝基苯6.06g( 0.03mol)，2-甲基-3-丁炔-2-醇3.03g(0.036mol)于40mL的三乙胺中，加入0.01g二(三苯基膦)二氯化钯、0.02g三苯基膦和0.01g碘化亚铜，通氮气保护，在30～40℃下搅拌反应5h，减压蒸干溶剂,加入30mL的水，用CH2Cl2提取，用中性Al2O3柱子除去催化剂，最后旋转蒸发得到黄色固体5.91g，产率96.1%。产物无需提纯,直接进行下步反应。