三氯乙酸:性质、用途与安全指南
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三氯乙酸:性质、用途与安全指南
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三氯乙酸(TCA)是一种具有强腐蚀性的有机酸,广泛应用于医药、化工、纺织等多个领域。本文将详细介绍三氯乙酸的化学性质、用途、生产方法及其安全注意事项。
基本性质
三氯乙酸(TCA)为无色或白色斜方晶系晶体,具有强潮解性。其相对分子质量为163.40,相对密度为1.6298(61℃),熔点在57-58℃之间,沸点为197.5℃(常压)或141-142℃(3.333×103Pa)。三氯乙酸在水中易溶,水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH值约为1.2),同时也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
化学性质
三氯乙酸是一种很强的有机酸,离解常数K为3×10-2。其化学性质活泼,钠盐易脱羧生成氯仿,遇LiAlH4会还原成醇,与KBr发生卤素置换反应。三氯乙酸可通过醋酸直接氯代或三氯乙醛经硝酸氧化制得。
用途
三氯乙酸的主要用途包括:
- 医药原料:用于制备除疣剂、收敛剂等
- 农药:作为选择性除草剂(如三氯乙酸钾、三氯乙酸钠)
- 化工原料:用于生产酰氯、酸酐、酰胺、聚酯、有机金属盐等
- 生物化学试剂:用于分离分析生物体磷酸化合物、测定氟化物、脂质等
- 实验室用途:作为显微镜照像的定影剂、脱钙剂、色谱分析试剂等
安全性
三氯乙酸具有强烈的腐蚀性,对皮肤和组织有强刺激性。吸入或摄入均可能导致中毒,其水溶液呈强酸性,小鼠经口毒性为3300mg/kg,大鼠经口LD50为3320mg/kg。使用时需注意防护,生产设备要密闭,操作人员须穿戴防护用具,避免与人体接触。
生产方法
三氯乙酸的生产方法主要有以下几种:
- 由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料,硫磺粉为催化剂,在90-100℃条件下继续氯化,然后再结晶。
- 三氯乙醛法:由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。
- 以四氯乙烯为原料,于120℃在紫外线照射下通氧氧化或以四氯乙烯为原料,钛为催化剂,在40-120℃进行水解。
储存与运输
三氯乙酸易潮解,需密闭储存,切勿接触皮肤。低于30%的水溶液不宜储存,易分解形成氯仿、氯化氢、二氧化碳等。运输时容器须标有“有毒腐蚀品”标记,搬运中要轻拿轻放,防止坛破和玻璃瓶破裂。
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