钯碳着火，是钯着了还是碳着了？一文综述有机合成中活性炭的的诸般妙用！

钯碳着火，是钯着了还是碳着了？一文综述有机合成中活性炭的的诸般妙用！

活性炭在有机合成中扮演着重要的角色，从反应辅料到脱色处理，其独特的物理化学性质使其在多个领域都有广泛的应用。本文将从原理到应用，全面解析活性炭在有机合成中的各种妙用。

活性炭作用的原理

活性炭在加工成型的过程中，表面会被侵蚀出无数细小孔隙，使得活性炭的比表面积进行了指数爆炸式增长，有数据指出每克活性炭的表面积为500~1500平方米，而活性炭的一切应用，几乎都基于这一特点。

活性炭根据活化的手法分为L碳和H碳，通常活性炭的含炭量、比表面积、灰分含量及其水悬浮液的pH值都会随着活化温度的提高而增大。活化温度愈高，残留的挥发物质挥发愈完全，微孔结构愈发达，比表面积和吸附活性愈大。

活性炭应用总览

基于活性炭以上特点，活性炭目前主要用在水处理、气体净化，有机药物脱色，反应辅料以及过柱子等方面。

但要注意的是，活性炭表面基团是不一样的，一般有酸性、碱性和中性 3 种。酸性表面官能团有醌型羰基、羧基、内酯基、羟基、醚、酚基、环形氧基等，可促进活性炭对碱性物质的吸附；碱性表面官能团主要是色烯结构化合物，如吡喃酮（环酮）及其衍生物等，可促进活性炭对酸性物质的吸附；而中性基团就太多了，这促使我们在选用的时候一定要注意加以区分。

活性炭用于反应辅料

活性炭用于反应辅料一般都是利用了其表面积大的特点。我们知道化学反应的前提条件是分子间的撞击，两分子只有接触到才有进一步反应的可能性（恰如处对象），而活性炭的大表面无疑让这种撞击得到了指数倍的爆发，自然就催化加速了反应速率。

应用：如Rh/C试剂，钯碳试剂，上述水合肼还原硝基中和三氯化铁配合的用法，以及其他需要大表面反应要求的反应；

个人感觉，大家在反应不好的均相体系中，理论上都可以酌情加一些活性炭（本句话只是建议，具体以实践为主）。

但是在这些试剂的使用中，有一个问题让很多人会走入误区：

那便是金属和活性炭的组合为什么或着火？以Pd/C为例，是钯着火了，还是碳着火了？

不要靠猜测，不看下面答案，不知道你知不知道？

事实上，很明确，是碳着了。

为什么？

其实一个方面上讲，我们在之前的分享《细数偶联反应中钯催化剂的“十宗罪”，是“嫖客”还是单纯“拉皮条”？》中提到过钯金属的熔点是1554℃，沸点是2970℃，这个温度是非常高的，至于着火点肯定更高！

那你会认为，钯碳着火的瞬间温度能超过3000℃吗？

答案不言而喻。

另外一方面，有些关键的东西你肯定注意到了，但是肯定没有多思考，比如：

买来的钯碳为什么是湿的？为什么钯碳用的时候不着火，抽滤的时候动不动就着了？

原因是有机溶剂（比较常用甲醇，乙醇，四氢呋喃等）会把钯碳的身上的“水束缚魔咒”解除。钯粉有很高的催化活性，因为活性炭粉末的比表面积大的原因，钯粉会非常快速催化碳粉与空气中的氧气反应生成二氧化碳，并放出大量热能，产生高温，发生自燃烧现象。

这种燃烧往往具有快速、剧烈放热、持续时间短（如果和其他试剂连锁反应那肯定不短）等特点。

而湿的钯碳因为水在表面包裹着，自然就大大延缓了这种自催化速度。其他金属与活性炭的组合着火原因与此类似。大家做还原反应抽滤的时候一定要注意，要及时加溶剂淋洗，不要抽干。

活性炭用于脱色

无论是在有机合成中，还是生产生活中，活性炭脱色都是一大利器，其原理是利用活性炭的多孔吸附作用。

怎么理解呢？

以有机合成中对某个样品脱色结晶为例分析

当我们说加有机溶剂把某个样品溶清的时候，这种溶清其实是宏观层次上的。严格上讲微观层次上没有溶清这个概念，最多说溶剂化，你可以理解为溶剂把样品分散为一个个溶剂包括的“微观粒子”，每个粒子都是独立存在的个体 。

当加入活性炭之后，“微观粒子”会和活性碳微孔上的表面基团作用。

遇到表面基团喜欢的“微观粒子”，表面基团就会截留押回山寨，

表面基团不喜欢的“微观粒子”就会被放行。

有时候也会因为“能力”问题，表面基团放漏一些，但多来几趟（脱色时间久一点）或者给个刺激（加热、超声……）基本上就没跑了。

所以当涉及到脱色问题时，除了要考虑活性炭微观形状外，也要考虑温度，搅拌速度，以及活性炭的表面基团对产物和色素的吸附情况；

一般理论上没有一下子就匹配的组合（之前被人推荐过一种碳纤维好像很牛，但那玩意比较贵，我不太了解），你不是行业大牛你就要多筛筛。

活性炭过柱子

猛一看，好像有问题，活性炭怎么过柱子？

但细想来，活性炭多孔又能吸附，自然是可以用作固定相用来过柱的。

活性炭过柱子菜籽个人来讲也是用来处理色素，相比较传统打浆过滤处理色素的方法，效率会更加高效。

这里提供两种思虑。

一种当成正相柱来过，直接用有机溶剂洗脱，一般有机溶剂下，活性炭做固定相对杂质的吸附比较小，很容易解吸附。

一种当成反应柱来过，用水和水溶性有机溶剂的混合比例。此种状态下，活性炭做固定相对杂质的吸附固定比较强，解吸附较慢。

针对顽固色素，活性炭吸附是完全可行的。但要注意，搞的时候粉尘可能会比较大，黑漆漆的比较脏，特别是脸痒的时候，黑手不要去抓。