氯霉素的性质与鉴别方法

氯霉素的性质与鉴别方法

氯霉素的化学结构

氯霉素的化学结构包含三个主要部分：对硝基苯基、丙二醇和二氯二酰胺。其中，丙二醇部分是其抗菌活性的关键所在。

氯霉素的性质

1. 稳定性：氯霉素性质稳定，能耐热，易溶于甲醇、乙醇、丙酮，微溶于水。在干燥状态下稳定，在中性至弱酸性（pH 4.5-7.5）溶液中较为稳定，煮沸时不分解。

2. 水解性：在强碱性（pH>9）和强酸性（pH<2）条件下，氯霉素会发生酰胺水解。

3. 旋光性：氯霉素分子中含有两个手性碳原子，存在四个旋光异构体。其中，仅1R,2R(-)或(-)苏阿糖型（Threo）具有抗菌活性，临床上使用的就是这种异构体。该药物在无水乙醇中呈现右旋性，在醋酸乙酯中呈现左旋性。

4. 紫外吸收：氯霉素分子内含有苯环和共轭双键系统，在紫外光区有吸收特性。其最大吸收波长位于277nm。

5. 氧化性：氯霉素分子中的对硝基苯基具有氧化性，可以被还原成胺基。

氯霉素的鉴别方法

1. 色谱法：采用高效液相色谱法（HPLC）进行鉴别。在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液的主峰保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。

2. 光谱法：利用紫外吸收光谱进行鉴定。将供试品配成适当浓度的溶液，直接测定紫外吸收光谱，根据其最大吸收波长或最大吸收波长处的吸光度进行鉴定。

3. 化学反应法：

• 氯霉素中的丙二醇能发生醛酮缩合反应，酸水解后产物与过碘酸作用生成对硝基苯甲醛。
• 与2,4-硝基苯肼缩合生成苯腙。
• 分子中的硝基经锌粉还原成羟胺衍生物，再在乙酸钠存在下与苯甲酰氯进行苯甲酰化，最后在弱酸性溶液中进行进一步反应。