苯甲酸乙酯的制备实验报告
苯甲酸乙酯的制备实验报告
有机化学实验
实验名称： 苯甲酸乙酯的制备
一、 实验目的
- 掌握酯化反应原理及苯甲酸乙酯的制备方法
- 巩固分水器的使用、萃取、干燥、蒸馏等操作
二、实验原理
苯甲酸乙酯可由苯甲酸与乙醇在硫酸的催化下合成。直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但该反应是可逆反应，反应物间建立一个动态平衡。为了提高酯的转化率， 一般使用过量乙醇或将反应生成的水从反应体系中除去，使平衡向生成酯的方向移动， 从而提高转化率。该反应采用原料乙醇过量，利用乙醇，环已烷，水三元共沸原理，在反应过程中通过分水器将反应生成的水不断蒸出，使平衡正向移动，提高苯甲酸转化率。
三、主要试剂及用量
4.09g(0.0335mol)苯甲酸；10.0mL (0.17mol)无水乙醇(99.5%);1.5ml浓硫酸；10ml环已烷；10mL乙酸乙酯；无水氯化钙；碳酸钠
四、实验步骤及现象
实验步骤
① 在50ml圆底烧瓶中加入4.09g苯甲酸，10ml无水乙醇，10ml环已烷和1.5ml浓硫酸、摇匀，加沸石
② 再装上分水器，从分水器上端小心加水至分水器支管处再放去3ml,分水器上端接球形冷凝管
③ 将烧瓶在水浴上加热回流，随着回流的进行，分水器中出现了上下两层，1h20min后，停止加热。
④ 放出下层液体并记录体积，继续用水浴加热，使多余的环已烷和乙醇蒸至分水器中，然后停止加热
⑤ 将残液倒入盛有30ml冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入无水碳酸钠至无二氧化碳气体产生。用PH计纸检验至呈中性
⑥ 将混合物入分液漏斗中，分出粗产物，水层用10ml乙酸乙酯萃取。合并粗产物和乙酸乙酯萃取液，用无水氧化钙干燥，当溶液澄清即可
⑦ 蒸出乙酸乙酯，再用电热套加热收集210-213℃的馏分，产量：2.10g
实验现象
① 加入浓硫酸后，溶液明显放热，摇至混匀，加入1粒沸石。
③ 加热了1h20min,分水器中出现了四层
④ 下层液体：6.1mL
⑤ 加入无水碳酸钠，粉末消失，产生白色泡沫。无白色泡沫产生后，用PH试纸检测呈酸性，继续加无水碳酸钠，搅拌至溶解，再用PH试纸检测，至呈中性即可
⑥ 分液漏斗中有白色状物体，有刺激性气味
用10ml乙酸乙酯萃取后，取上层液体与粗产物合并，用无水CaCl₂干燥，溶液一直未澄清，只好静止5min后，取上层清液
⑦ 先用直形冷凝管，75°开始有馏出液，90℃温度开始下降，换成空气冷凝管，用干燥干净，质量已知的锥形瓶接馏分、温度到200℃以上开始有馏分。
锥形瓶：62.61g
馏分+锥形瓶：64.71g
馏分：2.10g
五、实验装置图
六、产量及产率计算
已知苯甲酸n=0.0335mol, 苯甲酸乙酯M=166.19g/mol ，又
所以理想产量：nM=0.0335x166.19=5.57g
因为锥形瓶：62.61g
锥形瓶+馏分：64.71g
所以实际产量：2.10g
产率=实际产量÷ 理想产量 =2.10÷5.57
=37.7%
七、讨论
我的产率过低。可能原因：使用乙醚萃取后水层中仍有部分絮状物未溶于乙醚，但未进行二次苯取，可能仍有部分粗产物在水层未被提取，导致产率降低。蒸馏装置，气密性不足，所以产率降低
八、思考题
- 本实验应用什么原理和措施来提高该平衡反应的产率的？
答：①增大乙醇用量②使用分水器除去水，加入不已烷等带水剂
③使用浓HSO4作为催化剂
- 为什么采用分水器除水？为什么要加环已烷？
答：为了及时分离出反应生成的水。由于酯化反应是可逆的，分离出水可以使平衡向正反应方向移动，从而提高产率
- 浓硫酸的作用是什么？常用酯化反应的催化剂有哪些？
①作用：催化剂
②常用：对甲苯磺酸，磷酸、阳离子交换树脂，某些金属氧化物等。
本文原文来自CSDN论坛