肉桂醛:化学性质、用途与生产工艺详解
肉桂醛:化学性质、用途与生产工艺详解
肉桂醛,又称桂皮醛或桂醛,是一种具有肉桂香气的淡黄色油状液体。它不仅是重要的医药原料,也是常用的香料和食品添加剂。本文将从化学性质、用途、生产工艺和安全信息等方面,全面介绍这种在多个领域都有广泛应用的化合物。
基本信息
- CAS号: 104-55-2
- 英文名: Cinnamaldehyde
- 分子式: C9H8O
- 分子量: 132.16
化学性质
- 熔点: -9-−4 °C
- 沸点: 248 °C
- 密度: 1.05 g/mL at 25 °C
- 蒸气密度: 4.6 (vs air)
- 蒸气压: <0.1 hPa (20 °C)
- 折射率: n20/D1.622(lit.)
- 闪点: 160 °F
- 储存条件: Store below +30°C
- 溶解度: 1g/l soluble
- 酸度系数(pKa): 0(at 20 ℃)
- 形态: Liquid
- 颜色: Clear yellow
- 比重: 1.05
- 气味: Strong odor of cinnamon
- 香型: spicy
- 生物来源: cassia oil
- 水溶解性: Slightly soluble
- 介电常数: 16.9(24℃)
- 稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
- InChIKey: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
- LogP: 1.83-2.1 at 25-27℃
物理化学性质
肉桂醛是肉桂油及桂皮油中的主要成分,如肉桂油中含有70%~75%、桂皮油中含有80%~95%。同时也存在于肉桂叶、肉桂皮、广藿香、芹菜子、柠檬香膏、玫瑰油、风信子油中。肉桂醛易溶于液态二氧化硫而呈红色,难溶于液态氨而呈黄色,其浓硫酸溶液为橙色。可用氢醌、焦儿茶酚及焦棓酚等强烈抑制它的自氧化反应。在紫外光照中于100~120℃加热8天可聚合并生成反肉桂酸。与亚硫酰氯作用放出氯气和二氧化硫,生成α,β-二氯-β-苯基丙醛。在乙醇中与氢化铝锂共沸或与异丙醇铝反应得苯丙醇。
用途
肉桂醛是重要的医药原料之一。常用于外用药、合成药中。因其具有促进血液循环,使皮肤回温,紧实皮肤组织、外用于按摩可使四肢、身体舒畅,对水分滞留的现象可以得到充分的改善,具有很强的脂肪分解作用。对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除皆具效果。散淤血。有抗凝血酶效果,具有镇静、镇痛、解热、抗惊厥等作用。还具有抑制霉菌的效果。
此外,肉桂醛是重要香料之一,常用于皂用香精,调制桅子、素馨、铃兰、玫瑰等香精。食品中用于水果保鲜等。最新研究表明肉桂醛用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。
毒性与使用限量
- 毒性: ADI尚未规定(FAO/WHO,1994)
- LD50: 2220mg/kg(大鼠,经口)
- MNL: 125mg/kg(大鼠)
- GRAS: FDA§182.60,2000
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准:
- 食品用香料: 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
使用限量FEMA(mg/kg):
- 软饮料: 9.0
- 冷饮.糖果: 700
- 焙烤食品: 180
- 胶姆糖: 4900
- 调味品: 20
- 肉类: 60
《食品安全国家标准食品中肉桂醛残留量的测定》规定了食品中肉桂醛残留量的气相色谱-质谱测定方法,适用于水果及禽畜肉中肉桂醛残留量的测定。标准规定,当称样为5.0g时,水果的检出限为0.010mg/kg,定量限为0.050mg/kg;禽畜肉的检出限为0.02mg/kg,定量限为0.10mg/kg。
生产工艺
肉桂醛的生产方法主要有两种:
羟醛缩合法:以苯甲醛和乙醛为原料,在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%~50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40
50kg苯加入反应锅,在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层,取苯层,然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后,收集130℃(2.67kPa)的馏分,即得产品肉桂醛5560kg。精油单离法:桂皮油和锡兰油中约含55%~85%的桂醛,可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离,稀酸或稀碱分解,水蒸气蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。
安全信息
- 危险品标志: Xi
- 危险类别码: 36/37/38-43
- 安全说明: 26-36/37
- 危险品运输编号: UN8027
- WGK Germany: 3
- RTECS号: GD6476000
- F: 10-23
- 海关编码: 29122900
- 毒害物质数据: 104-55-2(Hazardous Substances Data)
毒性与刺激性
- 毒性分级: 中毒
- 急性毒性: 口服- 大鼠 LD50 2220 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2225 毫克/公斤
- 刺激数据: 皮肤-人 40 毫克/48小时 重度
可燃性与危险特性
- 可燃性危险特性: 可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
- 储运特性: 库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放
- 灭火剂: 水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫