丙烯酰胺：从化学性质到食品安全
丙烯酰胺：从化学性质到食品安全
丙烯酰胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于工业生产中。然而，近年来，其在食品中的存在引发了人们的关注。本文将从化学性质、制备方法、用途以及安全性等方面，全面介绍丙烯酰胺的相关知识。
丙烯酰胺
丙烯酰胺（Prop-2-enamide），又名丙酸酰胺（Acrylic amide），是一种白色结晶固体，无气味。其分子式为C3H5NO，摩尔质量为71.079 g·mol−1。丙烯酰胺的密度为1.322 g/cm3，熔点为84.5 °C (184.1 °F; 357.6 K)。在水中，丙烯酰胺的溶解度为390 g/L (25 °C)。
从化学角度来看，丙烯酰胺是一种乙烯基取代的伯酰胺（CONH2）。它在工业上主要作为聚丙烯酰胺的前体生产，聚丙烯酰胺可用作水溶性增稠剂和絮凝剂。
特性
特性 | 数据 |
|---|---|
化学式 | C3H5NO |
摩尔质量 | 71.079 g·mol−1 |
外观 | 白色结晶固体，无气味 |
密度 | 1.322 g/cm3 |
熔点 | 84.5 °C (184.1 °F; 357.6 K) |
沸点 | 无（聚合）；在175-300°C时分解 |
在水中的溶解度 | 390 g/L (25 °C) |
危害
OHS/OSH | 主要危害 |
|---|---|
潜在职业致癌物 | - |
GHS标签 | 象形图 |
危险说明 | H301、H312、H315、H317、H319、H332、H340、H350、H361、H372 |
防范说明 | P201、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P308+P313 |
NFPA 704（火金刚石） | 322 |
闪点 | 1880°C（华氏度）; 411 K) |
自燃温度 | 424 °C (795 °F; 697 K) |
致死剂量或浓度 (LD, LC) | LD50（中值剂量）100-200 mg/kg（哺乳动物，经口） |
NIOSH（美国健康暴露限值） | PEL（允许）TWA 0.3 mg/m3 [皮肤] |
REL（推荐） | Ca TWA 0.03 mg/m3 [皮肤] |
IDLH（直接危险） | 60 mg/m3 |
安全数据表 (SDS) | ICSC 0091 |
制作
丙烯酰胺主要通过丙烯腈水合制得：
CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2
该反应由硫酸、各种金属盐和腈水合酶催化。2008年，估计生产了750,000,000千克聚丙烯酰胺，主要使用酶促途径。
使用
大多数丙烯酰胺用于制造各种聚合物，尤其是聚丙烯酰胺。这种水溶性聚合物毒性极低，被广泛用作增稠剂和絮凝剂。这些功能在饮用水净化、腐蚀抑制、矿物提取和造纸等方面具有重要价值。聚丙烯酰胺凝胶通常用于医学和生物化学中的纯化和分析。
毒性和致癌性
丙烯酰胺可以通过氨基酸天冬酰胺和葡萄糖的反应通过一系列步骤出现在一些熟食中。这种缩合是美拉德反应之一，随后脱氢产生 N-(D-glucos-1-yl)-L-天冬酰胺，其在热解时产生一些丙烯酰胺。
根据EFSA（欧洲食品安全局）的说法，丙烯酰胺的主要毒性风险是神经毒性、对男性生殖的不利影响、发育毒性和致癌性。然而，根据他们的研究，没有关于非肿瘤影响的担忧。此外，虽然丙烯酰胺摄入量与大鼠和小鼠癌症之间的关系已得到证实，但丙烯酰胺摄入量是否对人类患癌症的风险有影响仍不清楚。