金雀花碱：一种重要的生物碱类化合物

金雀花碱：一种重要的生物碱类化合物

金雀花碱（Cytisine）是一种重要的生物碱类化合物，化学名为1,5-乔亚甲基-8氢-吡啶并［1，2-α］［1，5］二氮芳辛-8-酮，分子式为C11H14N2O，分子量为190.24。它主要存在于豆科植物中，具有抗心律失常、抗微生物感染、抗溃疡、升高白细胞等多方面的药理作用，临床上主要用于治疗反射性呼吸暂停、休克、虚脱状态和新生儿窒息等症状。近年来，金雀花碱作为戒烟药物的应用引起了国际医药界的广泛关注。

基本信息

• CAS号：485-35-8
• 英文名：CYTISINE
• 中文名：金雀花碱
• CBNumber：CB1136805
• 分子式：C11H14N2O
• 分子量：190.24
• MOL File：485-35-8.mol

化学性质

• 熔点：154-156 °C (lit.)
• 比旋光度：D17 -120°
• 沸点：218 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：1.0815 (rough estimate)
• 折射率：1.5700 (estimate)
• 储存条件：Keep in dark place, Sealed in dry, 2-8°C
• 溶解度：439g/l
• 酸度系数(pKa)：6.11, 13.08(at 25℃)
• 形态：powder
• 颜色：light yellow
• 旋光性 (optical activity)：[α]/D -108±3°, c = 1% in ethanol
• 水溶解性：439g/L(16 ºC)
• Merck：14,2789
• InChIKey：ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
• LogP：0.172 (est)
• CAS 数据库：485-35-8
• NIST化学物质信息：Cytisine(485-35-8)
• EPA化学物质信息：Cytisine (485-35-8)

安全信息

• 危险品标志：T
• 危险类别码：25-36/37/38
• 安全说明：26-28-36/37-45
• 危险品运输编号：UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：3
• RTECS号：HA4025000
• 危险等级：6.1(b)
• 包装类别：III
• 海关编码：29399990
• 毒害物质数据：485-35-8(Hazardous Substances Data)
• 毒性：LD50 in mice (mg/kg): 1.73 i.v.; 9.4 i.p.; 101 orally (Barlow, McLeod)

性质、用途与生产工艺

概述

金雀花碱（化学名为1,5-乔亚甲基-8氢-吡啶并［1，2-α］［1，5］二氮芳辛-8-酮，分子式为：C11H14N2O，分子量为(190.24)，又名金雀儿碱、野靛碱、金链花碱，属于喹诺里嗪啶生物碱类，是吡啶的衍生物，为苦豆子草中主要生物碱之一，大多分布于豆科、小檗科植物中，具有抗心率失常、抗微生物感染、抗溃疡、升高白细胞等多方面的药理作用，临床上主要用于抢救手术创伤、战伤及窒息性毒剂、氰类毒剂、麻醉药等引起中毒时的反射性呼吸暂停和传染性疾病时呼吸和心血管活动的衰竭以及休克、虚脱状态和新生儿窒息等症状的治疗。

来源

金雀花碱来源于豆科植物苦豆草Sophona alopecuroides L.种子、苦参S.flavescens Ait.种子、披针叶黄花Thermopsis lanceolata R.Br.全草、高山黄花T.alpina Leceb.地上部分、野决明T.lupinvides (L.) Link.地上部分、紫藤Wisteria sinensis Sweet种子、金雀花Cytisus osmariensis (Coss.) Ball.、 鹰爪豆Spartium juliceum L.、互生叶野决明Thermopsis alternifolia Regel et Schmath.、小叶野决明 T.chinensis Benth.等植物。

理化性质

白色结晶。熔点155℃，能升华，[α]D20 -120°(水)。溶于水、甲醇、乙醇、氯仿，不溶于石油醚。

作用

金雀花碱系一种抗心律失常药。其能降低心肌应激性和传导性，减慢心率，抑制心肌收缩力。临床上用于治疗心动过速。本品具有降低心肌应激性、传导性和收缩力，减慢心率、延长不应期等作用。主要用于室性心动过速和功能性心悸。对子宫有收缩作用，亦可用于催产和子宫出血等。也用于配制人工冬眠疗法的冬眠合剂等。

戒烟应用

金雀花碱对呼吸系统的作用类似烟碱，能反射性地兴奋呼吸，其兴奋作用强于同剂量的山梗碱，临床上用0.15%水溶液肌肉或者静脉注射，抢救手术创伤及窒息性毒剂、氰类毒剂、麻醉剂等引起中毒性的反射性呼吸暂停，或者传染性疾病使得呼吸、心血管活动的衰竭以及休克、虚脱状态和新生儿窒息等等。最近几年，金雀花碱作为疗效明显的戒烟药物引起国际医药界的关注。

制备方法

1. 从披针叶黄华种子中提取

(1) 称取披针叶黄华种粒粉末 500 g , 将粉末置于锥形瓶中，用 1000 mL 95 %的乙醇浸取 , 用盐酸调节其 pH 值至酸性 ,搅拌 5 h ,过滤得溶液.用氯仿萃取该溶液 3 次, 每次用 100 mL , 将得到的水相溶液用10%的 KOH 调节 pH =10,再用氯仿萃取该碱性溶液, 并与前 3 次萃取所得的氯仿合并, 用盐酸溶液萃取,静置、分层后保留水相 ,弃去有机相.用 10%的 KOH 溶液调节水溶液至 pH =10 后 ,用氯仿萃取, 将得到的有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后蒸干 ,得到粗碱 2.68 g .用丙酮重结晶, 干燥后得本品。

(2) 称取披针叶黄华种粒粉末 500 g , 在锥形瓶中用 25 %～ 28 %的氨水碱化 18 h , 将碱化后的粘稠物倾入三口瓶中, 加入氯仿回流 ,在粘稠物中加入甲醇, 使粘稠物变为分散相 ,离心得到 3 层溶液(上层为甲醇相 ,中层为杂质 ,下层为氯仿相).甲醇相碱化后用氯仿提取, 将 2 次得到的氯仿合并 ,用 2%的盐酸溶液萃取, 分离 ,调节水相至中性并浓缩得到絮状沉淀.过滤该絮状沉淀 ,将滤液碱化 ,用氯仿萃取该碱性溶液2 次 , 合并 2 次的氯仿萃取液 .将氯仿溶液干燥 、过滤 、蒸干 , 得到粗碱 4 .4 g .将粗碱用丙酮重结晶 , 干燥 , 得到针状晶体 2.14 g .浓缩滤液后再次重结晶、干燥得本品。

2. 从沙冬青种子中提取

取沙冬青种子干粉500g，用甲醇70℃水浴回流提取6次，合并甲醇液，减压回收溶剂得浸膏，挥干至恒重，浸膏用盐酸处理后得酸水液，酸水液先用氯仿萃取数次，以除去部分色素，弃去氯仿液，然后酸水液用氢氧化钠调pH至9~11，再用氯仿萃取得本品。

3. 从毒豆中提取

(1) 1 公斤种子粉末，以10%KOH 溶液碱化后以氯仿进行渗滴或连续提取器至提取完全。提取液回收氯仿,残余物加入500 毫升盐酸过滤，滤液用活性炭脱色后过滤。活性炭上吸附的金雀花碱以热草酸溶液洗脱。酸液合并，以10%KOH 溶液碱化后 以氯仿提取，氯仿液以无水硫酸钠脱水后浓缩，于浓缩液中加入沸程 30~60℃的石油醚，金雀花碱呈微黄白色沉淀析出，滤后于80°干燥。

(2) 种子粉末以苯与石油醚依次处理，脱脂粉末置空气中以除尽石油醚，然后以10%KOH 溶液碱化，并以氯仿提取，余同(1)法处理。

(3) 将(1)法中脱脂后的酸水溶液加Mayer氏试剂，金雀花碱生成四碘汞盐析出。将此沉淀与水共研细，以硫化钠处理使复盐分解，金雀花碱游离，滤去硫化汞沉淀，酸水溶液加氢氧化钾溶液碱化，以氯仿提取，余同(1) 法处理。

药理作用

1. 对呼吸系统的作用

金雀花碱对呼吸的作用类似烟碱,能反射性地兴奋呼吸。股静脉注射0.02mg/kg或1.5mg/kg时,对麻醉猫均具有强烈的兴奋呼吸作用,同时心跳加快,血压急剧上升,其后随着呼吸兴奋作用的消失而很快恢复正常。0.01mg/kg剂量的兴奋呼吸作用,不仅大大强于同剂量的山梗菜碱,并较5倍(0.3mg/kg)剂量的山梗菜碱还强。

2. 对大脑循环的增压作用

注射0.1mg/kg于猫的颈动脉,对大脑循环产生加压作用。该作用能被PgE1或PgE2所抑制,而被消炎痛所加强。

临床应用

抢救手术创伤、战伤及窒息性毒剂、氰类毒剂、麻醉药等引起中毒时的反射性呼吸暂停和传染性疾病时呼吸和心血管活动的衰竭以及休克、虚脱状态和新生儿窒息等。

化学性质

易溶于吡啶、丙酮、乙醇、甲醇，微溶于氯仿、苯，几乎不溶于石油醚及水。 来源于豆科槐属植物苦豆子的种子；披针叶黄华。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:用于因手术和各种创伤引起的反射性呼吸暂停、休克和新生儿窒息等。该类生物碱还具有抗心率失常、抗微生物感染、抗溃疡、升高白细胞等多方面的药理作用，特别是该类化合物较强的抗癌活性。可用于生产戒烟药、急救药、止咳药。

上下游产品信息

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• 菱叶野决明碱
• N-甲酰金雀花碱

试剂级价格

• 更新日期：2024/11/11

• 产品编号：XW04853582

• 产品名称：金雀花碱 (-)-cytisine;cytiton;laburine;ulexine;baptitoxine;sophorine;(1r)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8h-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one

• CAS编号：485-35-8

• 包装：500MG

• 价格：1115元

• 更新日期：2024/11/11

• 产品编号：XW04853581

• 产品名称：金雀花碱 (-)-cytisine;cytiton;laburine;ulexine;baptitoxine;sophorine;(1r)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8h-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one

• CAS编号：485-35-8

• 包装：100MG

• 价格：480元

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