槲皮素：一种重要的黄酮醇类化合物

槲皮素：一种重要的黄酮醇类化合物

引用

百度

1.

https://baike.baidu.com/item/%E6%A7%B2%E7%9A%AE%E7%B4%A0/2536382

槲皮素是一种重要的黄酮醇类化合物，具有广泛的生物活性和药理作用。本文将从其发现历程、物化性质、天然分布、作用与用途、制备方法以及安全信息等多个方面，全面介绍这种在自然界中广泛存在的化合物。

槲皮素概述

槲皮素，又名栎精、槲皮黄素，于1936年由匈牙利生理学家圣捷尔吉·阿尔伯特（Szent Gyorgyi）发现。它是一种黄色粉末，熔点为314℃，能溶于乙醇、甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等有机溶剂，但不溶于水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等。在碱性水溶液中呈黄色，几乎不溶于水，味苦。

槲皮素具有抗氧化性，可作为药品使用，具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外，它还具有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。临床上主要用于治疗慢性支气管炎，对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。

发现历程

1936年，匈牙利生理学家圣捷尔吉·阿尔伯特（Szent Gyorgyi）发现了一种抗氧化物质，它能提高毛细血管的强度，促使毛细血管的渗透性正常化。科学家们将这种物质划分为维生素P族。随后，在紫杉、黄杉、落叶松等植物中也提取到了这种物质。

2010年11月22日，美国FDA批准从天然产物中提取生产槲皮素。日本和韩国也将槲皮素列为食品添加剂。

槲皮素的结构式

物化性质

槲皮素为黄色粉末，其二水合物为黄色针状结晶。在95-97℃时会脱去结合水，不溶于纯水，但可溶于碱水，呈黄色。它可溶于甲醇、醋酸乙酯、冰醋酸、吡啶等有机溶剂，但不溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿。在紫外灯下显现蓝色荧光，加入AlCl3乙醇溶液后荧光变为黄绿色，盐酸-镁粉反应显红色。

以下是槲皮素的一些关键物理化学性质：

• 密度：1.3616 g/cm3
• 熔点：595.2K
• 沸点：363.28℃
• 折射率：1.479
• 闪点：239.5℃
• 蒸汽压：9.03×10-16mmHg at 25℃
• 酸度系数：6.31±0.40

分子结构数据

• 摩尔折射率：73.31
• 摩尔体积（cm3/mol）：167.9
• 等张比容（90.2K）：549.9
• 表面张力（dyne/cm）：114.8
• 极化率（10-24cm3）：29.06

计算化学数据

• 氢键供体数量：5
• 氢键受体数量：7
• 可旋转化学键数量：1
• 互变异构体数量：435
• 拓扑分子极性表面积：127
• 重原子数量：22
• 表面电荷：0
• 复杂度：488
• 同位素原子数量：0
• 确定原子立构中心数量：0
• 不确定原子立构中心数量：0
• 确定化学键立构中心数量：0
• 不确定化学键立构中心数量：0
• 共价键单元数量：1

天然分布

槲皮素广泛存在于许多植物的茎皮、花、叶、芽、种子、果实中，多以糖苷的形式存在，如芦丁、槲皮苷、金丝桃苷等，经酸水解可得到槲皮素。其中，在荞麦的杆和叶、沙棘、山楂、洋葱中含量较高。槲皮素在许多食物中也均有发现，如洋葱、细葱、芦笋、卷心菜、芥菜、青椒、菊苣、葡萄柚、莴苣、山楂、苹果、芒果、李子、萝卜、黑加仑、马铃薯和菠菜等。另外，约有100多种药用植物（如槐米、侧柏叶、高良姜、款冬花、桑寄生、三七、银杏、接骨木等）中均含有此成分。

研究表明，一些饮料（如啤酒、咖啡、巧克力牛奶、白酒）中槲皮素含量在1 mg/L以下，而在红酒中槲皮素含量为416 mg/L，葡萄汁79 mg/L；在果汁中，除了柠檬汁（7 mg/L）、番茄汁（13 mg/L）含槲皮素较高外，其他果汁含量较低，一般在5 mg/L以下；茶中槲皮素含量最高（10~25 mg/L）。

槲皮素的食物来源

作用与用途

抗肿瘤与抗血小板聚集

槲皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。

槲皮素有抑制血小板聚集和5-羟色胺（5-HT）的释放作用。槲皮素对ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集均有明显抑制作用，其中对PAF的抑制作用最强，槲皮素也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。

试食资料研究显示，槲皮素能通过抑制血小板聚集，选择性的与血管壁上的血栓结合，起到抗血栓的作用，可以通过降低LDL胆固醇的氧化，减少得心脏病和动脉粥样硬化的风险。

抗氧化

槲皮素的抗氧化能力，是维生素E的50倍，维生素C的20倍。

它可以清除自由基，清除方式有三种：

1. 自己直接清除；
2. 通过一些清除自由基的酶；
3. 抑制自由基产生；

这样的清除活性氧的能力，也有助于减轻炎症反应。

体外和体内评价槲皮素的生物学活性，涉及多个细胞系和动物模型，但槲皮素在人体内的代谢机制尚不清楚。因此，需要进一步的大样本临床研究来确定槲皮素治疗该病的合适剂量和形式。

总结目前的研究成果，其具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗肿瘤、降糖、降脂、免疫调节等生物活性和广泛的药理学作用，对治疗细菌感染、病毒感染、肿瘤、糖尿病、高血脂和免疫系统疾病均具有十分重要的临床意义。

槲皮素的药理活性和可能的作用机制

槲皮素的药理活性和可能的作用机制主要包括以下几个方面：

1. 抗氧化作用：槲皮素具有强大的抗氧化能力，可以清除自由基，抑制氧化应激反应，保护细胞免受氧化损伤。

2. 抗炎作用：槲皮素可以抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，对多种炎症性疾病具有潜在的治疗作用。

3. 抗肿瘤作用：槲皮素可以抑制肿瘤细胞的生长和增殖，诱导肿瘤细胞凋亡，抑制肿瘤血管生成，对多种肿瘤具有潜在的治疗作用。

4. 心血管保护作用：槲皮素可以改善心血管功能，降低心血管疾病的风险，包括降低血压、改善血脂代谢、保护血管内皮细胞等。

5. 免疫调节作用：槲皮素可以调节免疫系统的功能，增强机体的免疫力，对多种免疫相关疾病具有潜在的治疗作用。

6. 神经保护作用：槲皮素可以保护神经细胞免受损伤，改善神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和帕金森病的症状。

7. 抗病毒作用：槲皮素可以抑制多种病毒的复制和传播，包括流感病毒、HIV病毒等。

8. 降糖作用：槲皮素可以改善胰岛素敏感性，降低血糖水平，对糖尿病具有潜在的治疗作用。

9. 降脂作用：槲皮素可以降低血脂水平，改善血脂代谢，对高血脂症具有潜在的治疗作用。

10. 抗过敏作用：槲皮素可以抑制过敏反应，减轻过敏症状，对过敏性疾病具有潜在的治疗作用。

这些作用机制使得槲皮素在多种疾病的预防和治疗中具有广泛的应用前景。

制备方法

槲皮素的制备方法有提取分离、酸水解法、酶法转化等，其中以酶法转化最为实用。

天然提取分离

由于槲皮素在植物中含量只有千分之几到万分之几，且提取分离较难、成本高，因此，直接从植物中提取槲皮素不适于大规模生产。

酸水解法

槲皮素的芸香苷（芦丁）在自然界分布广泛，含量高，如槐米中含量高达20%以上。从槐米中先提取芦丁，再经过酸水解后生成槲皮素，这种方法的可行性已被证明。

酶转化法

采用酶法水解芦丁大量制备植物中含量较少的槲皮素单体，操作简单安全，整个过程经济适用，产量大，适合工业化生产，并且产物纯度>90%，可以满足食品和临床应用需要。如用蜗牛酶作为罗布麻花中异槲皮素提取方法，在酶解温度60℃，酶用量为0.2mg/ml，酶解时间为1 h，酶解pH值为5.0时测得异槲皮素含量为4.0585%。酶法提取具有反应温和，设备简单的特点，提取过程节能环保，并且减少了对提取物的氧化。因此，酶法转化无疑是一种极具前景的制备方法。

安全信息

安全标识

• S45：发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
• R25：吞食有毒。
• R40：可能有不可逆作用的风险。

急救措施

针对不同的情况采取不同的措施：

• 眼睛：当槲皮素接触眼睛时，当有隐形眼镜时，取下隐形眼镜，用水或生理盐水冲洗受害者的眼睛20 至 30 分钟，同时呼叫医院或毒物控制中心。在没有得到医生的指导情况下，不能将任何药膏或药物放在受害者的眼睛里。当眼睛出现发红或刺激时，应立即送到医院就医。

• 皮肤：皮肤接触时，立即用水冲洗被接触的皮肤，同时脱下并隔离所有受污染的衣服。用肥皂和水彻底清洗所有接触的皮肤区域，当出现发红或刺激等症状，应立即前往医院就医。

• 吸入：立即离开污染区域；深呼吸新鲜空气。即使没有出现任何症状（如喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉咙或胸部灼痛），也应立即应立即前往医院就医。当救援人员不知道环境的情况下，要为救援人员提供适当的呼吸保护，尽可能使用自给式呼吸器 (SCBA)；如果不可用，则使用大于或等于防护服建议的防护等级。

• 摄入：如果受害者有意识并且没有抽搐，给 1 或 2杯水稀释化学品并立即致电医院或毒物控制中心。当受害者出现抽搐或失去知觉，禁止从嘴里给任何东西，确保受害者的呼吸道畅通，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院就医。

• 其他：槲皮素是一种已知或疑似致癌物，尽可能在医生的监测和建议下进行配合，并且医生会根据特定的化学、物理和毒性特性、接触水平、接触时间长短和接触途径等给予合理的建议。

本文原文来自百度百科