吸电子基和推电子基：分类、排序及对有机化合物性质的影响

吸电子基和推电子基：分类、排序及对有机化合物性质的影响

吸电子基和推电子基是有机化学中重要的概念，它们通过影响分子中电子云的分布，进而改变化合物的化学性质。本文将详细介绍吸电子基和推电子基的分类、常见基团的排序，并通过具体例子说明这些基团对酸性等性质的影响。

吸电子基团

1. 强吸电子基团

• 叔胺正离子（-N+R3）
• 硝基（-NO2）
• 三卤甲基（-CX3）（X=F、Cl）

2. 中吸电子基团

• 氰基（-CN）
• 磺酸基（-SO3H）

3. 弱吸电子基团

• 甲酰基（-CHO）
• 酰基（-COR）
• 羧基（-COOH）

推电子基团

1. 超强基团

• 氧负离子（-O-）

2. 强给电子基团

• 二烷基氨基（-NR2）
• 烷基氨基（-NHR）
• 氨基（-NH2）
• 羟基（-OH）
• 烷氧基（-OR）

3. 中等基团

• 酰胺基（-NHCOR）
• 酰氧基（-OCOR）

常见的推电子基团大小顺序：

常见的吸电子基团大小顺序：

注：以上排序来自于高鸿宾《有机化学》第四版，若与指定教材有出入，请以指定参考教材为准！

具体实例分析

例1、比较甲酸、乙酸和丙酸酸性强弱。

CH3和－C2H5为给电子基团（推电子基团），诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，羟基极性变小,酸性变弱。烃基越大，给电子诱导效应越明显。

给电子诱导效应：(CH3)3C－＞(CH3)2CH－＞CH3CH2－＞CH3－＞H－

－CH3和－C2H5为给电子基团，带负电荷的基团具有给电子诱导效应

例2：比较Na与H2O和C2H5－OH反应的剧烈程度

水与钠反应更剧烈，由于烷基是推电子基团，使醇分子中的O-H键的极性小于水分子中的氢氧键的极性，相较于水，乙醇分子中的O-H键不容易断裂。

例3、比较乙酸、氯乙酸、二氯乙酸和三氯乙酸酸性强弱

氯的电负性较大，吸电子基团诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，导致氯乙酸中的羟基的极性最大，更易电离出氢离子，酸性增强。

例4：苯酚具有一定的酸性

苯环吸电子基团，诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，导致羟基的极性最大，相对易电离出氢离子，酸性增强。