戴斯-马丁氧化剂：温和高效的氧化试剂

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戴斯-马丁氧化剂：温和高效的氧化试剂

引用

来源

https://m.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB0776475.htm

戴斯-马丁氧化剂（Dess-Martin periodinane）是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。

基本信息

英文名：Dess-Martin periodinane
中文名：戴斯-马丁氧化剂
CBNumber：CB0776475
分子式：C13H13IO8
分子量：424.14
MOL File：87413-09-0.mol

化学性质

熔点：130-133 °C (lit.)
沸点：40 °C
密度：1.369 g/mL at 25 °C
闪点：>221 °F
储存条件：-20°C
溶解度：Soluble in chloroform, acetone, acetonitrile and methylene chloride. Slightly soluble in ether and hexane.
形态：Liquid
颜色：Colorless to light yellow
敏感性：Light Sensitive
Merck：14,2933
BRN：4548207
稳定性：Light Sensitive
InChI：InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKey：NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILES：I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 数据库：87413-09-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志：Xn,O,Xi
危险类别码：22-36/37/38-40-8-20/21/22-44
安全说明：26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39
危险品运输编号：UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany：3
Hazard Note：Harmful/Light sensitive
TSCA：No
危险等级：5.1
包装类别：Ⅲ
海关编码：29349990

戴斯-马丁氧化剂 MSDS

(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

性质、用途与生产工艺

概述

戴斯马丁氧化剂为白色晶体，熔点：130-133℃，戴斯马丁氧化剂(也称Dess-Martine高碘试剂，简称DMP)是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。

制备

2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入环丁砜(250mL)中，将该溶液加热到50℃。将上述溶液的90％缓慢滴加至50℃过硫酸氢钾(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保温反应3小时。随后将反应液加热至95℃并将剩余10％2-碘苯甲酸溶液缓慢滴加到反应液中，并继续反应3小时。反应完成后，冷却至5℃并在该温度下继续搅拌1.5小时。搅拌下加入1L水，过滤(滤液待循环套用)，滤饼依次用水和丙酮淋洗，室温干燥16小时得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固体，纯度为99.7％(经核磁和HPLC确认)。经HNMR检测，确定该固体为2-碘酰基苯甲酸。

将2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六环(90mL)中，随后加入B(C6F5)3(0.0016mol)随后加入，反应液加热到50℃搅拌10分钟，然后减压旋蒸掉溶剂，反应液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽滤，室温干燥得到白色固体(61.1g，收率：90％)。戴斯马丁氧化剂的纯度为99.1％(经核磁确认)。