有机化学中的常见鉴别总结

有机化学中的常见鉴别总结

有机化学中的物质鉴别是化学实验和研究中的重要环节。本文系统总结了环丙烷、烯烃、炔烃、共轭二烯、甲苯、卤化烃、醇、酚、硫醇、醛酮、羧酸、乙酰乙酸乙酯、胺和糖等常见有机化合物的鉴别方法，包括它们与特定试剂的反应现象。这些知识对于化学学习者和研究人员具有重要参考价值。

一、常见反应

1. 环丙烷：与溴水反应褪色
2. 烯烃：①与溴水反应褪色 ②与高锰酸钾反应褪色
3. 炔烃：①与重金属配合物反应生成重金属炔化物（Ag白色沉淀；Cu棕红色沉淀），可作末端烷烃的鉴别反应 ②与溴水反应褪色
4. 共轭二烯：与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀
5. 甲苯：与高锰酸钾反应褪色
6. 卤化烃：与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀。反应活性：①叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷 ②RI（不用加热就有沉淀）＞RBr（有时加热）＞RCl ③不饱和卤代烃与芳香烃,烯丙基型卤代烃≈苄基型卤代芳烃＞隔离型卤代芳烃＞乙烯型卤代烃≈卤苯型卤代芳烃(鉴别乙烯型卤代烃类先用“钠熔法”破坏C—X键)
7. 醇：①可用卢卡斯试剂（36% HCl/ZnCl2）鉴别六个碳以下的低级醇，活性顺序：烯丙型或苄基型醇＞叔醇（立即混浊）＞仲醇（数分钟后混浊）＞伯醇（不出现混浊，加热后混浊） ②邻二醇与氢氧化铜反应沉淀溶解，变成绛蓝色溶液 ③与Na、K反应生成氢气
8. 酚：①与溴水反应，溴水褪色并生成白色沉淀 ②与三氯化铁反应：苯酚、间苯二酚显紫色，甲苯酚显蓝色，邻苯二酚、对苯二酚显绿色（凡具有稳定烯醇式结构—C=C—OH的化合物也能与三氯化铁溶液发生颜色反应）
9. 硫醇：与重金属（Hg2+,Pb2+,Ag+,Cu2+）的氧化物或盐反应，生成不溶于水的硫醇盐（可用于重金属盐中毒的解毒剂）
10. 醛酮：①与饱和亚硫酸氢钠溶液反应，生成白色沉淀（醛、脂肪族甲基酮和八碳以下的环酮可发生） ②与羰基试剂（特别2,4—二硝基苯肼，可与大多数醛、反应）反应产生黄色沉淀 ③碘仿反应（NaOI或I2+OH+）用于鉴别乙醛、甲基酮类化合物（也可用于乙醇和α—碳原子上连有甲基的仲醇）。反应生成有特殊臭味且不溶于反应液的黄色固体 ④与托伦试剂（硝酸银的氨溶液）生成银镜（又叫银镜反应）（可用于醛的鉴别） ⑤与斐林试剂（硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液）反应有砖红色氧化亚铜沉淀析出（用于脂肪醛） ⑥醛也能使高锰酸钾褪色
11. 羧酸：①与碳酸氢钠反应有二氧化碳产生 ②脱羧反应生成二氧化碳（1,α—碳上连有吸电子基硝基、卤素、酰基、羧基、氰基和不饱和键等,反应条件加热2,羧基直接与羰基相连的α—酮酸3,α—羟基酸在与硫酸或酸性高锰酸钾溶液共热，与高锰酸钾共热可使高锰酸钾褪色4、乙二酸、丙二酸、六个碳或七个碳原子的二元羧酸在氢氧化钡存在下） ③甲酸与托伦试剂反应 ④乙二酸能使高锰酸钾褪色 ⑤水杨酸与三氯化铁反应生成紫堇色配合物
12. 乙酰乙酸乙酯：能与三氯化铁反应显色
13. 胺：① 与酰磺氯。伯胺生成的磺酰胺与氢氧化钠作用生成盐溶于水，将溶液酸化，又生成不溶于水的磺酰胺;仲胺形成的磺酰胺不溶于氢氧化钠溶液。将溶液酸化也不溶解;叔胺不能被磺酰化，不溶于碱，但可溶于酸 ②与亚硝酸反应。脂肪族伯胺与亚硝酸进行重氮化反应，生成重氮盐不稳定，分解放出氮气，芳香族伯胺与亚硝酸反应，生成的芳香重氮盐可溶于水;芳香仲胺和脂肪仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基胺（黄色油状物）;芳香叔胺与亚硝酸反应生成的环上亚硝基化合物有明显颜色，在酸性下显橘黄色，碱性下显翠绿色 ③苯胺与溴水反应，溴水褪色，生成白色沉淀 ④季铵盐与潮湿的氧化银作用，可产生沉淀
14. 糖：①醛糖与溴水反应褪色 ②醛糖与托伦试剂反应也与斐林试剂反应（麦芽糖和果糖在碱性条件下也可发生以上两反应） ③单糖的羰基可与某些含氮试剂发生加成反应，最后可生成黄色晶体脎（麦芽糖簇状结晶，葡萄糖针状结晶） ④淀粉溶液遇碘显蓝色（直链淀粉）

二、解题表述方法

常用画出鉴别流程法，如一中图