一文搞懂共振极限式

一文搞懂共振极限式

共振论是化学领域中一个重要的理论，由鲍林于1931年创立。它主要用于解释那些不能用传统路易斯结构式准确描述的分子结构。通过共振极限式和共振杂化体的概念，共振论为理解分子的真实结构提供了一个有力的工具。本文将详细介绍共振极限式的原理及其在化学中的应用。

共振论是1931年鲍林(L. C. Pauling)创立的一种分子结构理论。当一个分子、离子或自由基的结构不能用路易斯结构式（Lewis structure）正确地描述时，可以用多个路易斯式表示，这些路易斯式称为共振结构(resonance structure，又称共振式或极限式)。在共振结构之间用双箭头“←→”联系，以表示它们的共振关系。例如苯分子是由下述共振结构参与共振的，但任何一个共振结构都不足以反映分子的真实结构，实际上，苯没有单双键之分，键长都为0．139nm，其邻二取代物只有一种，而且苯具有特殊的稳定性，典型的化学反应不是烯烃的加成反应，而是取代反应。

共振极限式是共振分子在参与共振过程中到达的一种极限状态，实际中并不能稳定单独存在。

分子的真实结构是这些共振结构共振得到的共振杂化体(resonance hybrid)。杂化体既不是极限结构的混合物，也不是它们的平衡体系，而是一个具有确定结构的单一体，它不能用任何一个极限结构来代替。每个共振结构对共振杂化体的贡献不同，即它们对共振杂化体的参与程度有差别。共振结构越稳定，对共振杂化体的贡献越大。共振结构的书写除符合价键规则外，还必须遵守各共振结构的原子核位置不变，各共振结构的配对电子数或未共享电子数不变的原则。

有关共振论几点争议：

一、共振论不能解释化合物的芳香性【详见休克尔规则（Hückel规则）】，有时会得到相反的结论。

二、参与共振的极限结构不是真实存在的。

三、共振论假定分子是非激发态结构的共振杂化体，因此无法解释反应过程中的激发态问题。

四、“分子参加共振的数目越多，分子就越稳定”的规则具有很大的任意性。

本文转自：

一、百度百科https://baike.baidu.com/item/%E5%85%B1%E6%8C%AF%E6%9E%81%E9%99%90%E5%BC%8F/19426491?fr=aladdin

二、https://wenku.baidu.com/view/4529666708a1284ac950439b.html

三、基础有机化学；第四版，上册，p402.