己内酰胺：化学性质、合成与应用

己内酰胺：化学性质、合成与应用

己内酰胺（CPL）是一种重要的有机化合物，化学式为C6H11NO，广泛应用于尼龙6的生产。本文将详细介绍己内酰胺的化学性质、合成方法、工业应用及其安全信息。

简介

己内酰胺（CPL）是一种有机化合物，化学式为C6H11NO，摩尔质量为113.160 g·mol−1。它是一种无色固体，外观为白色，密度为1.01 g/cm3，熔点为69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)，沸点为270.8 °C (519.4 °F; 544.0 K) at 1013.25 hPa。在水中具有较高的溶解度，22 °C时溶解度为866.89 g/L，蒸气压在20° C时为0.00000008 mmHg。

己内酰胺是己酸的内酰胺（环状酰胺），全球每年的需求量约为500万吨，其中绝大部分用于制造尼龙6长丝、纤维和塑料。

合成与生产

己内酰胺在1800年代后期首次被描述，最初是通过己内酰胺水解产物ε-氨基己酸的环化制备。据估计，2015年世界对己内酰胺的需求量将达到每年500万吨。生产的己内酰胺90%用于制造长丝和纤维，10%用于塑料，少量用作化学中间体。

由于其商业意义，已经开发了许多生产己内酰胺的方法。据估计，90%的己内酰胺是由环己酮(1)合成的，环己酮首先转化为肟(2)。用酸处理该肟会诱导贝克曼重排生成己内酰胺(3)：

酸诱导重排的直接产物是己内酰胺的硫酸氢盐。该盐用氨中和以释放游离内酰胺并共同生成硫酸铵。在优化工业实践中，很多注意力都集中在尽量减少铵盐的生产上。

另一条主要的工业路线涉及使用亚硝酰氯从环己烷形成肟，这种方法占世界产量的10%。这种方法的优点是环己烷比环己酮便宜。

己内酰胺的其他途径包括废尼龙6的解聚，以及己内酯与氨的反应。在实验室规模上，环己酮与叠氮酸在施密特反应中生成己内酰胺的反应已有报道。

使用

几乎所有生产的己内酰胺都用于制造尼龙6。转化需要开环聚合：

尼龙6广泛用于纤维和塑料。原位阴离子聚合用于浇注尼龙生产，其中在模具内从ε-己内酰胺转化为尼龙6。与连续纤维加工相结合的术语热塑性树脂传递模塑(T-RTM)经常被使用。

己内酯还用于合成多种药物，包括戊四唑、美普他醇和月桂氮酮。

安全

己内酰胺是一种刺激物，具有轻微毒性，LD50为1.1 g/kg（大鼠，经口）。