2-碘酰基苯甲酸：一种重要的高价碘试剂

2-碘酰基苯甲酸：一种重要的高价碘试剂

2-碘酰基苯甲酸（IBX）是一种重要的高价碘试剂，在有机合成中具有广泛的应用。它作为氧化剂，具有反应条件温和、产率高、选择性好等特点，尤其适用于多官能团化合物的氧化反应。本文将详细介绍IBX的化学性质、用途、合成方法以及安全注意事项。

基本信息

• 中文名称：2-碘酰基苯甲酸
• 英文名称：2-Iodoxybenzoic acid
• CAS号：61717-82-6
• 分子式：C7H5IO4
• 分子量：280.02
• EINECS号：629-407-7
• 形态：粉末晶体
• 颜色：白色到近乎白色

性质

• 熔点：280 °C
• 储存条件：在惰性气体（氮气或氩气）中，温度保持在2-8 °C
• 溶解度：在DMSO中（加热时可轻微溶解）
• Merck编号：14,5048
• InChIKey：CQMJEZQEVXQEJB-UHFFFAOYSA-N

用途与合成方法

概述

高价碘试剂作为氧化剂因其反应条件温和、产率高、选择性好、对环境友好等特点而受到越来越多化学家的关注。2-碘酰基苯甲酸（IBX）是一种典型的高价碘试剂，自1893年被合成以来已有112年的历史。1994年，Frigerio发现IBX易溶于DMSO，这一发现开启了IBX在有机合成中的应用新篇章。

化学性质

IBX作为氧化剂，在DMSO中氧化伯醇和仲醇表现出与DMP（Dess-Martin periodinane）相似的性质。当醇具有多官能团时，IBX比DMP具有更好的选择性。此外，DMP不稳定，不能长时间保存，而IBX则更易于保存和使用。

用途

IBX主要用于有机合成中醇的氧化，也可用于制备Dess-Martin高碘素。它还被用于制备脂质与蛋白代谢改善剂氧雄龙等。

应用

IBX是一个便宜的、温和的氧化剂，易于制备，比DMP具有更好的选择性。IBX对醇的氧化反应通常是在DMSO或DMSO/THF溶液中进行的。简单地加热（80℃）醇、IBX和有机溶剂（如乙酸乙酯、氯仿、苯、乙腈、丙酮、二氯甲烷等）的混合物，可将伯醇和仲醇氧化成相应的醛酮。反应结束后过滤除去不溶的副产物和溶剂即可得到相应的羰基化合物。

安全信息

• 危险品标志：C, Xi, Xn
• 危险类别码：22-34-44-42/43-36/37/38-20/21/22-37-35-1
• 安全说明：26-36/37/39-45-22-35
• 危险品运输编号：UN 1759 8/PG 2
• WGK Germany：3
• 危险等级：8
• 包装类别：Ⅱ
• 海关编码：29163990