苯甲酸65-85-0的基本属性是什么
苯甲酸65-85-0的基本属性是什么
苯甲酸,又称安息香酸,是一种重要的有机化合物,在医药、食品、化妆品等多个领域都有广泛应用。本文将详细介绍苯甲酸的基本属性、化学性质、主要用途以及使用注意事项等内容。
苯甲酸又称安息香酸,分子式为C6H5COOH,羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基(-COOH)取代形成的化合物。为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产。
基本属性
苯甲酸名称
- 中文名: 苯甲酸
- 英文名: benzoic acid
- 中文别名: 苄酸 | 安息香酸
- CAS号: 65-85-0
苯甲酸物理化学性质
- 密度: 1.2±0.1 g/cm3
- 沸点: 249.3±9.0 °C at 760 mmHg
- 熔点: 121-125 °C(lit.)
- 分子式: C7H6O2
- 分子量: 122.12
- 闪点: 121.1±0.0 °C
- 精确质量: 122.036781
- PSA: 37.30000
- LogP: 1.89
- 外观性状: 白色晶体或粉末
- 蒸汽密度: 4.21 (vs air)
- 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
- 折射率: 1.564
储存条件
本品应密封保存。贮存在阴凉、通风、干燥的库房内。远离火种、热源,防水、防潮、防晒。
稳定性
1.对微生物有强烈的毒性,但其钠盐的毒性则很低。对大鼠经口LD50:1700mg/kg。每日口服0.5g以下,对体并无毒害,甚至用量不超过4g对健康也无损害。在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒,形成马尿酸
2.本品具有苯或甲醛的气味。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4. 天然存在于橙花油、风信子油、丁香油、茴香油、岩兰草有、安息香树脂中。
5. 在100ºC升华,加热至370ºC分解成苯和二氧化碳
主要用途
苯甲酸在工业和化学领域具有广泛的应用:
- 医药行业:作为药物合成的重要中间体,例如制造抗生素、阿司匹林等药物。
- 食品工业:作为食品防腐剂,通常用于酱油、果酱等食品中。
- 化妆品:常用于护肤品和化妆品中,具有抗菌和抗氧化的作用。
- 染料工业:用作染料的前体物质,制备染料类化合物。
- 农业:用于生产农药和植物生长调节剂。
苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用,有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用,药用时通常涂在皮肤上,用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。
合成路线
苯甲酸的合成主要通过以下几种路线:
- 从苯甲醛合成:通过氧化苯甲醛得到苯甲酸。
[C₆H₅CHO → C₆H₅COOH] - 从苯乙烯合成:苯乙烯经过氧化和羟基化反应,生成苯甲酸。
[C₆H₅CH=CH₂ → C₆H₅COOH] - 从甲苯合成:甲苯经氧化反应生成苯甲酸。
[C₆H₅CH₃ → C₆H₅COOH]
工业制法目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相空气氧化制取的。过程是以环烷酸钴为催化剂,在反应温度为140-160℃和操作压力0.2-0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯,并减压蒸馏、重结晶,即得产品。该工艺利用廉价原料,收率高,因此是工业上主要使用的方法。实验室制法主反应:1.甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境)2.苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸药品与用量:甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g实验操作:用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾,0.1g十六烷基三甲基溴化铵,1.7ml甲苯及50ml水,搅拌加热沸腾(剧烈搅拌,猛烈沸腾),保持反应物溶液平稳沸腾。当大量棕色沉淀生成,高锰酸钾的紫色变浅或消失,甲苯层消失时,反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀,滤液用浓盐酸酸化,析出苯甲酸的沉淀,抽滤得粗产品。粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥,称量,测其熔点。
使用注意事项
- 防护措施:接触苯甲酸时应佩戴化学防护眼镜和手套,确保通风良好。
- 避免混合:苯甲酸与强氧化剂(如过氧化氢)反应产生危险的过氧化苯甲酸。
- 避免吞咽:苯甲酸具有刺激性,不应摄入或吞咽。
运输与存储
- 运输要求:苯甲酸应采取防水、防潮、防晒措施,避免直接阳光曝晒和高温。
- 存储条件:应存放在干燥通风处,远离火源和易燃材料,避免与强氧化剂混存。
结论
苯甲酸作为一种重要的化学品,在多个工业领域具有广泛应用。正确的使用和储存方法可以确保其安全性和有效性,为各行业的生产提供了必要的支持和保障。对苯甲酸的深入理解和科学管理,有助于最大限度地发挥其应用潜力,推动相关产业的持续发展与进步。