喹啉的化学性质、用途及毒性

喹啉的化学性质、用途及毒性

喹啉，一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体，不仅在化学性质上展现出独特的碱性特征，更在多个领域展现出广泛的应用价值。从染料合成到药物生产，从溶剂应用到特殊化学品制造，喹啉的多功能性使其成为化学工业中不可或缺的重要原料。然而，这种化合物也伴随着一定的毒性风险，需要在使用过程中严格控制和管理。

化学性质

喹啉遇明火、高热可燃，与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

喹啉呈弱碱性（20℃ pΚa 4.85），能溶于酸而成盐，其苦味酸盐熔点203~204℃。其能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成二氢喹啉和四氢喹啉。

用途

喹啉被用以合成染料、羟氯喹和烟酸，也同样被用作树脂和萜烯的溶剂，喹啉最主要的用途是生产其他的特种化学品。

根据一份2005年发表的报告指出，喹啉每年的产量大约为4吨。它的主要用途是作为8-羟基喹啉的前驱体，后者是一种多用途的螯合剂和杀虫剂前驱体。

喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驱体，喹啉氧化后得到喹啉酸（吡啶-2,4-二甲酸），一种商品名为“Assert”的除草剂前驱体。

在乙酸存在时可以用硼氢化钠还原喹啉来合成1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉（Kairoline M）。

喹啉有数种抗疟疾衍生物，包括奎宁、氯喹、阿莫地喹和伯氨喹。

喹啉可通过多种催化系统对映选择性地催化还原为四氢喹啉。

毒性

喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出，经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤或淋巴瘤。