扎伊采夫规则（Saytzeff's Rule）

扎伊采夫规则（Saytzeff's Rule）

扎伊采夫规则（Saytzeff's Rule）

扎伊采夫规则，也称作查依采夫规则，是指醇或卤代烃在进行消除反应时，主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃。

通常，单分子消除反应（E1反应）服从扎伊采夫规则。在双分子消除反应（E2反应）中，当碱的强度和体积增大时反扎伊采夫规则（anti-Zaitsev rule）（Hoffman规则）的产物逐渐增加。在双分子消除反应中，碱的体积和强度增大后，空间位阻较大的β-H不易受到进攻，而空间位阻小、酸性强的β-H更易反应。以下几个因素会影响这一规则的适用性：

1. 离去基团

有时单分子消除反应出现紧密离子对中间体，离去基团在消除时，离碳正离子仍很近，对碳正离子有很大影响。随着离去基团的碱性的增大，所生成的终端烯烃的比例逐步增加，成为主要产物，这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用。随着离去基团的碱性的增大，所生成的终端烯烃的比例逐步增加，成为主要产物，这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用。

2. 强吸电子取代基

扎伊采夫规则与霍夫曼规则定义相反，在双分子消除反应中，两规则仅适用于各自的应用范围。在多数情况下，若离去基团不带电荷，则消除方向服从扎伊采夫规则；反之，若离去基团是带有电荷（如为烃基）的非环化合物，则消除方向服从霍夫曼规则。一般来说，扎伊采夫规则可导致热力学上较稳定的产物。