大蒜素：大蒜中的神奇化合物

大蒜素：大蒜中的神奇化合物

大蒜素是大蒜中一种重要的有机硫化合物，不仅赋予大蒜独特的气味和口感，还具有多种生物活性。本文将为您详细介绍大蒜素的结构、生物合成过程及其在医学研究中的应用前景。

大蒜素

大蒜素是一种从大蒜中提取的有机硫化合物，大蒜是蒜科植物中的一种。当切碎或压碎新鲜大蒜时，蒜氨酸酶将蒜氨酸转化为大蒜素，而大蒜素是新鲜大蒜香气的来源。生成的大蒜素不稳定，会迅速转变为二烯丙基二硫化物等一系列其他含硫化合物。大蒜素是抵御大蒜植物害虫攻击的防御机制的一部分。

大蒜素是一种油状的淡黄色液体，赋予大蒜独特的气味。它是次磺酸的硫酯，也称为硫代亚磺酸烯丙酯。其生物活性可归因于其抗氧化活性及其与含硫醇蛋白质的反应。大蒜素在大蒜细胞中产生，破坏后会释放大蒜素，在切大蒜或煮大蒜时会产生强烈的香气，并且是造成大蒜气味和味道的化学物质之一。

结构与产状

大蒜素具有硫代亚磺酸盐官能团 R-S-(O)-S-R。除非发生组织损伤，否则大蒜中不存在该化合物，并且是通过蒜氨酸酶对蒜氨酸的作用形成的。大蒜素具有手性，但仅作为外消旋体自然存在。外消旋形式也可以通过二烯丙基二硫化物的氧化产生。

大蒜酶在 pH 3 以下不可逆地失活；因此，食用新鲜大蒜或大蒜粉通常不会在体内产生大蒜素。此外，大蒜素可能不稳定，在 23°C 下会在 16 小时内分解。

生物合成

大蒜素的生物合成始于将半胱氨酸转化为 S-烯丙基-L-半胱氨酸。这种硫醚的氧化产生亚砜（蒜氨酸）。含有磷酸吡哆醛 (PLP) 的蒜氨酸酶可裂解蒜氨酸，生成烯丙基次磺酸 (CH2=CHCH2SOH)、丙酮酸和铵离子。在室温下，两个烯丙基亚磺酸分子缩合形成大蒜素。

研究

大蒜素因其在体外治疗各种多重耐药细菌感染以及病毒和真菌感染的潜力而受到研究，但截至 2016 年，大蒜素治疗人类感染的安全性和有效性尚不清楚。

在一项小型临床试验中，每天提取高剂量的大蒜素（是一瓣大蒜的 20 倍）显示出预防普通感冒的有效性。 Cochrane 评论发现这不足以得出结论。

2021 年的一项研究表明，半衰期短、反应性高和对特定蛋白质的非特异性是大多数细菌无法处理大蒜素作用方式和发展有效防御机制的原因，并认为这可能是可持续药物的关键设计解决随着多重耐药细菌菌株不断出现而出现的严重问题。

历史

大蒜素成为药物化学努力创造其他硫胺素二硫化物的典范。结果包括磺胺硫胺、呋喃硫胺（硫胺素四氢糠基二硫化物）和苯硫胺。这些化合物是疏水性的，很容易从肠道进入血液，并被半胱氨酸或谷胱甘肽还原为硫胺素。