为什么苯酚会使酸性高锰酸钾褪色？

为什么苯酚会使酸性高锰酸钾褪色？

苯酚与酸性高锰酸钾溶液的反应是一个复杂的化学过程，涉及多步反应和多种中间产物。本文通过实验探究了这一反应的本质，详细描述了实验步骤、现象和结论，对于理解苯酚的化学性质和反应机理具有重要参考价值。

实验目的

高中课本中提到苯酚在空气中放置会被氧化成粉红色物质，由此可以说明苯酚具有还原性，能被空气中的氧气氧化。那苯酚在遇到酸性高锰酸钾溶液时是否同样被氧化成粉红色物质呢？笔者通过实验验探究了苯和酸性高锰酸钾溶液反应的本质，具体实验流程如下。

实验过程

1. 实验准备

• 在试管中加入2g的苯酚固体加入6mL水加热配置成苯酚溶液，将该溶液平均加入A、B、C 3只试管中。

2. 实验步骤

• 步骤1.2：向试管A中加入1滴酸性高锰酸钾酸性溶液，高锰酸钾溶液褪至无色。
• 步骤1.3：向试管B中加入10滴酸性高锰酸钾酸性溶液，溶液呈黄色。向该黄色溶液中加入苯后振荡，发现黄色物质进入到上层的苯中。用吸管吸取少量上层的黄色的苯的溶液滴加在碘化钾淀粉试纸上，观察试纸变蓝。用吸管吸取少量上层的黄色的苯的溶液和下层无色水溶液分别滴加到三氯化铁溶液中，均出现显色反应。在热水浴中加热该混合溶液，上下两层均变成无色溶液。
• 启示：下层溶液能使三价铁显色说明苯酚过量，黄色物质易溶于苯，且能使碘化钾淀粉试纸和三价铁溶液显色，说明部分苯酚被高锰酸钾氧化成黄色的对苯醌，且对苯醌与对苯酚可以组成一个可逆的电化学氧化还原体系，对苯醌在酸性条件下容易被还原成对苯酚。推测该反应过程：
  
• 步骤1.4：向试管C中逐滴加入5mL足量的酸性高锰酸钾酸性溶液，溶液中的颜色开始时无色，逐渐变成澄清的黄色，最后有土黄色的混浊物出现。向该溶液中加入苯后振荡，上层的苯仍为无色。取下层溶液加入三氯化铁溶液中，无显色现象。
• 启示：苯酚被足量的高锰酸钾完全氧化，该土黄色混浊物不易溶于苯，推测该物质为高锰酸钾的还原产物Mn2O3。

实验结论

苯酚与高锰酸钾的反应与苯酚在空气中久置后的产物为粉红色有机物不同，笔者通过查阅《基础有机化学》和阅读相关资料了解到苯酚与高锰酸钾的反应是包括多步反应的复杂反应，反应机制可能为如下流程：